D-Serine (ECMDB03406) (M2MDB000497)
| Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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| Version | 2.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Creation Date | 2012-05-31 13:58:54 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Update Date | 2015-09-13 12:56:13 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Secondary Accession Numbers |
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| Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Name: | D-Serine | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | Serine is important in metabolism in that it participates in the biosynthesis of purines and pyrimidines. It is the precursor to several amino acids including glycine and cysteine, and tryptophan in bacteria. It is also the precursor to numerous of other metabolites, including sphingolipids and folate, which is the principal donor of one-carbon fragments in biosynthesis. Serine dehydratase is an enzyme that converts serine to pyruvate. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Structure |  | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonyms: |
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| Chemical Formula: | C3H7NO3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Weight: | Average: 105.0926 Monoisotopic: 105.042593095 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key: | MTCFGRXMJLQNBG-UWTATZPHSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI: | InChI=1S/C3H7NO3/c4-2(1-5)3(6)7/h2,5H,1,4H2,(H,6,7)/t2-/m1/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CAS number: | 312-84-5 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| IUPAC Name: | (2R)-2-amino-3-hydroxypropanoic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Traditional IUPAC Name: | D-serine | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMILES: | N[C@H](CO)C(O)=O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | belongs to the class of organic compounds known as serine and derivatives. Serine and derivatives are compounds containing serine or a derivative thereof resulting from reaction of serine at the amino group or the carboxy group, or from the replacement of any hydrogen of glycine by a heteroatom. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Super Class | Organic acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Carboxylic acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Sub Class | Amino acids, peptides, and analogues | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Direct Parent | Serine and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Substituents |
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| Molecular Framework | Aliphatic acyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Descriptors |
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| Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| State: | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Charge: | 0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Melting point: | 229 °C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Experimental Properties: |
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| Predicted Properties |
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| Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Cellular Locations: | Cytoplasm | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Reactions: | NADP + D-Serine <> 2-Aminomalonate semialdehyde + Hydrogen ion + NADPH D-Serine > Ammonium + Pyruvic acid D-Serine <> Pyruvic acid + Ammonia D-Serine > Hydrogen ion + Pyruvic acid + Ammonia D-Serine > Pyruvic acid + Ammonia D-Serine + 2-Aminoacrylic acid + 2-Iminopropanoate + Water <> Pyruvic acid + Ammonia Phosphoserine + O-Phospho-D-serine + Water <> L-Serine + D-Serine + Phosphate D-Serine > Water + Hydrogen ion + 2-Aminoacrylic acid D-Serine <> Pyruvic acid + Ammonia | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMPDB Pathways: |
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| KEGG Pathways: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| EcoCyc Pathways: |
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| Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Spectra: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References: |
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| Synthesis Reference: | Zhu, Yanxin; Yuan, Minglong; Yuan, Mingwei; Du, Bilin; Zheng, Ling. Preparation of D-serine from acetylglycine. Faming Zhuanli Shenqing Gongkai Shuomingshu (2006), 4pp. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Material Safety Data Sheet (MSDS) | Download (PDF) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Links: |
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Enzymes
- General function:
- Involved in D-serine ammonia-lyase activity
- Specific function:
- D-serine = pyruvate + NH(3)
- Gene Name:
- dsdA
- Uniprot ID:
- P00926
- Molecular weight:
- 47900
Reactions
| D-serine = pyruvate + NH(3). |
- General function:
- Involved in oxidoreductase activity
- Specific function:
- Catalyzes the NADP-dependent oxidation of L-allo- threonine to L-2-amino-3-keto-butyrate, which is spontaneously decarboxylated into aminoacetone. Also acts on L-serine, D-serine, D-threonine, D-3-hydroxyisobutyrate, L-3-hydroxyisobutyrate, D- glycerate and L-glycerate
- Gene Name:
- ydfG
- Uniprot ID:
- P39831
- Molecular weight:
- 27249
Reactions
| 3-hydroxypropanoate + NADP(+) = 3-oxopropanoate + NADPH. |
Transporters
- General function:
- Involved in nucleotide binding
- Specific function:
- Probably part of a binding-protein-dependent transport system yecCS for an amino acid. Probably responsible for energy coupling to the transport system
- Gene Name:
- yecC
- Uniprot ID:
- P37774
- Molecular weight:
- 27677
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- Probably part of the binding-protein-dependent transport system yecCS for an amino acid; probably responsible for the translocation of the substrate across the membrane
- Gene Name:
- yecS
- Uniprot ID:
- P0AFT2
- Molecular weight:
- 24801
- General function:
- Involved in gluconate transmembrane transporter activity
- Specific function:
- Probable permease for an unknown substrate
- Gene Name:
- dsdX
- Uniprot ID:
- P08555
- Molecular weight:
- 47163
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- Involved in the import of serine into the cell. May be required for phage C1 adsorption by interacting with drcB. May also be involved in ampicillin sensitivity
- Gene Name:
- sdaC
- Uniprot ID:
- P0AAD6
- Molecular weight:
- 46906
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- Involved in the import of threonine and serine into the cell, with the concomitant import of a proton (symport system)
- Gene Name:
- tdcC
- Uniprot ID:
- P0AAD8
- Molecular weight:
- 48878
- General function:
- Involved in transport
- Specific function:
- Permease that is involved in the transport across the cytoplasmic membrane of D-alanine, D-serine and glycine
- Gene Name:
- cycA
- Uniprot ID:
- P0AAE0
- Molecular weight:
- 51659
- General function:
- Involved in sodium:dicarboxylate symporter activity
- Specific function:
- Involved in the import of serine and threonine into the cell, with the concomitant import of sodium (symport system)
- Gene Name:
- sstT
- Uniprot ID:
- P0AGE4
- Molecular weight:
- 43477
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- Non-specific porin
- Gene Name:
- ompN
- Uniprot ID:
- P77747
- Molecular weight:
- 41220
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- Uptake of inorganic phosphate, phosphorylated compounds, and some other negatively charged solutes
- Gene Name:
- phoE
- Uniprot ID:
- P02932
- Molecular weight:
- 38922
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- OmpF is a porin that forms passive diffusion pores which allow small molecular weight hydrophilic materials across the outer membrane. It is also a receptor for the bacteriophage T2
- Gene Name:
- ompF
- Uniprot ID:
- P02931
- Molecular weight:
- 39333
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- Forms passive diffusion pores which allow small molecular weight hydrophilic materials across the outer membrane
- Gene Name:
- ompC
- Uniprot ID:
- P06996
- Molecular weight:
- 40368