Selenocysteine (ECMDB03288) (M2MDB000488)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Version | 2.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | 2012-05-31 13:58:24 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2015-06-03 15:54:21 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Secondary Accession Numbers |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Name: | Selenocysteine | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | Selenocysteine is considered to be the 21st proteinogenic amino acid. It exists naturally in all kingdoms of life as a building block of selenoproteins. Selenocysteine is a cysteine analogue with a selenium-containing selenol group in place of the sulfur-containing thiol group. Selenocysteine is present in several enzymes (for example glutathione peroxidases, tetraiodothyronine 5' deiodinases, thioredoxin reductases, formate dehydrogenases, glycine reductases, | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms: |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Formula: | C3H7NO2Se | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Weight: | Average: 168.05 Monoisotopic: 168.964200301 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key: | ZKZBPNGNEQAJSX-REOHCLBHSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI: | InChI=1S/C3H7NO2Se/c4-2(1-7)3(5)6/h2,7H,1,4H2,(H,5,6)/t2-/m0/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS number: | 3614-08-2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name: | (2R)-2-amino-3-selanylpropanoic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional IUPAC Name: | L-selenocysteine | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES: | N[C@@H](C[SeH])C(O)=O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | belongs to the class of organic compounds known as l-alpha-amino acids. These are alpha amino acids which have the L-configuration of the alpha-carbon atom. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Organic acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Carboxylic acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Amino acids, peptides, and analogues | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | L-alpha-amino acids | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Substituents |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Molecular Framework | Aliphatic acyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
State: | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Charge: | 0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Melting point: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Experimental Properties: |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Predicted Properties |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular Locations: | Cytoplasm | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Reactions: | Selenocysteine + Reduced acceptor <> Hydrogen selenide + L-Alanine + Acceptor O-Acetylserine + Hydrogen selenide <> Selenocysteine + Acetic acid O-Phosphorylhomoserine + Selenocysteine <> Selenocystathionine + Phosphate o-acetyl-l-homoserine + Selenocysteine <> Selenocystathionine + Acetic acid O-Succinyl-L-homoserine + Selenocysteine <> Selenocystathionine + Succinic acid a reduced electron acceptor + Selenocysteine <> L-Alanine + Selenium + an oxidized electron acceptor + Hydrogen ion Selenocysteine + reduced acceptor > Hydrogen selenide + L-Alanine + acceptor | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMPDB Pathways: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KEGG Pathways: |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
EcoCyc Pathways: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References: |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synthesis Reference: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Material Safety Data Sheet (MSDS) | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links: |
|
Enzymes
- General function:
- Involved in pyridoxal phosphate binding
- Specific function:
- O(4)-succinyl-L-homoserine + L-cysteine = L- cystathionine + succinate
- Gene Name:
- metB
- Uniprot ID:
- P00935
- Molecular weight:
- 41550
Reactions
O(4)-succinyl-L-homoserine + L-cysteine = L-cystathionine + succinate. |
- General function:
- Involved in cysteine biosynthetic process from serine
- Specific function:
- O(3)-acetyl-L-serine + H(2)S = L-cysteine + acetate
- Gene Name:
- cysK
- Uniprot ID:
- P0ABK5
- Molecular weight:
- 34489
Reactions
O(3)-acetyl-L-serine + H(2)S = L-cysteine + acetate. |
3-chloro-L-alanine + thioglycolate = S-carboxymethyl-L-cysteine + chloride. |
- General function:
- Involved in cysteine biosynthetic process from serine
- Specific function:
- Two cysteine synthase enzymes are found. Both catalyze the same reaction. Cysteine synthase B can also use thiosulfate in place of sulfide to give cysteine thiosulfonate as a product
- Gene Name:
- cysM
- Uniprot ID:
- P16703
- Molecular weight:
- 32664
Reactions
O(3)-acetyl-L-serine + H(2)S = L-cysteine + acetate. |
- General function:
- Involved in metabolic process
- Specific function:
- Cysteine desulfurases mobilize the sulfur from L- cysteine to yield L-alanine, an essential step in sulfur metabolism for biosynthesis of a variety of sulfur-containing biomolecules. Component of the suf operon, which is activated and required under specific conditions such as oxidative stress and iron limitation. Acts as a potent selenocysteine lyase in vitro, that mobilizes selenium from L-selenocysteine. Selenocysteine lyase activity is however unsure in vivo
- Gene Name:
- sufS
- Uniprot ID:
- P77444
- Molecular weight:
- 44433
Reactions
L-cysteine + acceptor = L-alanine + S-sulfanyl-acceptor. |
L-selenocysteine + reduced acceptor = selenide + L-alanine + acceptor. |
Transporters
- General function:
- Involved in nucleotide binding
- Specific function:
- Probably part of a binding-protein-dependent transport system yecCS for an amino acid. Probably responsible for energy coupling to the transport system
- Gene Name:
- yecC
- Uniprot ID:
- P37774
- Molecular weight:
- 27677
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- Probably part of the binding-protein-dependent transport system yecCS for an amino acid; probably responsible for the translocation of the substrate across the membrane
- Gene Name:
- yecS
- Uniprot ID:
- P0AFT2
- Molecular weight:
- 24801