O-Acetylserine (ECMDB03011) (M2MDB000473)
| Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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| Version | 2.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Creation Date | 2012-05-31 13:57:31 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Update Date | 2015-06-03 15:54:19 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Secondary Accession Numbers |
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| Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Name: | O-Acetylserine | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | O-Acetylserine is an intermediate in the biosynthesis of the common amino acid cysteine in bacteria and plants. O-Acetylserine is biosynthesized by acetylation of the serine by the enzyme serine transacetylase. The enzyme O-acetylserine (thiol)-lyase, using sulfide sources, converts this ester into cysteine, releaseing acetate. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Structure |  | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonyms: |
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| Chemical Formula: | C5H9NO4 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Weight: | Average: 147.1293 Monoisotopic: 147.053157781 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key: | VZXPDPZARILFQX-BYPYZUCNSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI: | InChI=1S/C5H9NO4/c1-3(7)10-2-4(6)5(8)9/h4H,2,6H2,1H3,(H,8,9)/t4-/m0/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CAS number: | 5147-00-2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| IUPAC Name: | (2S)-3-(acetyloxy)-2-aminopropanoic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Traditional IUPAC Name: | O-acetyl-L-serine | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMILES: | CC(=O)OC[C@H](N)C(O)=O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | belongs to the class of organic compounds known as l-alpha-amino acids. These are alpha amino acids which have the L-configuration of the alpha-carbon atom. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Super Class | Organic acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Carboxylic acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Sub Class | Amino acids, peptides, and analogues | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Direct Parent | L-alpha-amino acids | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Substituents |
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| Molecular Framework | Aliphatic acyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Descriptors |
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| Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| State: | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Charge: | 0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Melting point: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Experimental Properties: |
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| Predicted Properties |
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| Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Cellular Locations: | Cytoplasm | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Reactions: | O-Acetylserine + Hydrogen sulfide <> Acetic acid + L-Cysteine + Hydrogen ion Acetyl-CoA + L-Serine <> O-Acetylserine + Coenzyme A O-Acetylserine + Hydrogen sulfide <> L-Cysteine + Acetic acid O-Acetylserine + Thiosulfate <> Cysteine-S-sulfate + Acetic acid O-Acetylserine + Hydrogen selenide <> Selenocysteine + Acetic acid O-Acetylserine + Thiosulfate + Thioredoxin + Hydrogen ion <> L-Cysteine + Sulfite + Thioredoxin disulfide + Acetic acid Acetyl-CoA + L-Serine > CoA + O-Acetylserine O-Acetylserine + Hydrogen sulfide > L-Cysteine + Acetic acid L-Serine + Acetyl-CoA + L-Serine > Coenzyme A + O-Acetylserine O-Acetylserine > Hydrogen ion + Acetic acid + L-Cysteine O-Acetylserine + Hydrogen sulfide > Hydrogen ion + Acetic acid + L-Cysteine O-Acetylserine + Thiosulfate + Thiosulfate > Cysteine-S-sulfate + Acetic acid O-Acetylserine + Hydrogen sulfide <> Acetic acid + L-Cysteine + Hydrogen ion O-Acetylserine + Hydrogen sulfide <> L-Cysteine + Acetic acid Acetyl-CoA + L-Serine <> O-Acetylserine + Coenzyme A | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMPDB Pathways: |
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| KEGG Pathways: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| EcoCyc Pathways: |
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| Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Spectra: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References: |
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| Synthesis Reference: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Material Safety Data Sheet (MSDS) | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Links: |
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Enzymes
- General function:
- Involved in pyridoxal phosphate binding
- Specific function:
- O(4)-succinyl-L-homoserine + L-cysteine = L- cystathionine + succinate
- Gene Name:
- metB
- Uniprot ID:
- P00935
- Molecular weight:
- 41550
Reactions
| O(4)-succinyl-L-homoserine + L-cysteine = L-cystathionine + succinate. |
- General function:
- Involved in transferase activity
- Specific function:
- Acetyl-CoA + L-serine = CoA + O-acetyl-L- serine
- Gene Name:
- cysE
- Uniprot ID:
- P0A9D4
- Molecular weight:
- 29316
Reactions
| Acetyl-CoA + L-serine = CoA + O-acetyl-L-serine. |
- General function:
- Involved in cysteine biosynthetic process from serine
- Specific function:
- O(3)-acetyl-L-serine + H(2)S = L-cysteine + acetate
- Gene Name:
- cysK
- Uniprot ID:
- P0ABK5
- Molecular weight:
- 34489
Reactions
| O(3)-acetyl-L-serine + H(2)S = L-cysteine + acetate. |
| 3-chloro-L-alanine + thioglycolate = S-carboxymethyl-L-cysteine + chloride. |
- General function:
- Involved in cysteine biosynthetic process from serine
- Specific function:
- Two cysteine synthase enzymes are found. Both catalyze the same reaction. Cysteine synthase B can also use thiosulfate in place of sulfide to give cysteine thiosulfonate as a product
- Gene Name:
- cysM
- Uniprot ID:
- P16703
- Molecular weight:
- 32664
Reactions
| O(3)-acetyl-L-serine + H(2)S = L-cysteine + acetate. |
Transporters
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- Non-specific porin
- Gene Name:
- ompN
- Uniprot ID:
- P77747
- Molecular weight:
- 41220
- General function:
- Carbohydrate transport and metabolism
- Specific function:
- May be an export pump for cysteine and other metabolites of the cysteine pathway (such as N-acetyl-L-serine (NAS) and O- acetyl-L-serine (OAS)), and for other amino acids and their metabolites
- Gene Name:
- eamA
- Uniprot ID:
- P31125
- Molecular weight:
- 32324
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- Uptake of inorganic phosphate, phosphorylated compounds, and some other negatively charged solutes
- Gene Name:
- phoE
- Uniprot ID:
- P02932
- Molecular weight:
- 38922
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- OmpF is a porin that forms passive diffusion pores which allow small molecular weight hydrophilic materials across the outer membrane. It is also a receptor for the bacteriophage T2
- Gene Name:
- ompF
- Uniprot ID:
- P02931
- Molecular weight:
- 39333
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- Forms passive diffusion pores which allow small molecular weight hydrophilic materials across the outer membrane
- Gene Name:
- ompC
- Uniprot ID:
- P06996
- Molecular weight:
- 40368
- General function:
- Signal transduction mechanisms
- Specific function:
- Exporter of O-acetylserine (OAS) and cysteine
- Gene Name:
- eamB
- Uniprot ID:
- P38101
- Molecular weight:
- 21248