Glycolaldehyde (ECMDB02165) (M2MDB000444)
| Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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| Version | 2.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Creation Date | 2012-05-31 13:55:54 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Update Date | 2015-09-13 12:56:12 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Secondary Accession Numbers |
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| Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Name: | Glycolaldehyde | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | Glycolaldehyde (HOCH2-CH=O, IUPAC name 2-hydroxyethanal) is a type of diose (2-carbon monosaccharide). Glycolaldehyde is readily converted to acetyl coenzyme A. It has an aldehyde and a hydroxyl group. However, it is not actually a sugar, because there is only one hydroxyl group. Glycolaldehyde is formed from many sources, including the amino acid glycine and from purone catabolism. It can form by action of ketolase on fructose 1,6-bisphosphate in an alternate glycolysis pathway. This compound is transferred by thiamin pyrophosphate during the pentose phosphate shunt. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Structure |  | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonyms: |
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| Chemical Formula: | C2H4O2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Weight: | Average: 60.052 Monoisotopic: 60.021129372 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key: | WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI: | InChI=1S/C2H4O2/c3-1-2-4/h1,4H,2H2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CAS number: | 141-46-8 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| IUPAC Name: | 2-hydroxyacetaldehyde | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Traditional IUPAC Name: | glycolaldehyde | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMILES: | OCC=O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | belongs to the class of organic compounds known as short-chain aldehydes. These are an aldehyde with a chain length containing between 2 and 5 carbon atoms. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Super Class | Organic oxygen compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Organooxygen compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Sub Class | Carbonyl compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Direct Parent | Short-chain aldehydes | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Substituents |
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| Molecular Framework | Aliphatic acyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Descriptors |
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| Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| State: | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Charge: | 0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Melting point: | 97 °C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Experimental Properties: |
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| Predicted Properties |
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| Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Cellular Locations: | Cytoplasm | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Reactions: | FMNH + Isethionic acid + Oxygen > Flavin Mononucleotide + Glycolaldehyde + Hydrogen ion + Water + Sulfite Glycolaldehyde + Water + NAD > Glycolic acid +2 Hydrogen ion + NADH 7,8-Dihydroneopterin <> 6-Hydroxymethyl dihydropterin + Glycolaldehyde Glycolaldehyde + NAD + Water <> Glycolic acid + NADH + Hydrogen ion Ethylene glycol + NAD <> Glycolaldehyde + NADH + Hydrogen ion L-Xylulose 1-phosphate <> Dihydroxyacetone phosphate + Glycolaldehyde D-Ribulose-1-phosphate <> Glycolaldehyde + Dihydroxyacetone phosphate Water + NAD + Glycolaldehyde > Hydrogen ion + NADH + Glycolic acid 7,8-Dihydroneopterin > Glycolaldehyde + 6-Hydroxymethyl dihydropterin 4-Hydroxy-L-threonine <> Glycolaldehyde + Glycine Glycolaldehyde + NAD + Water > Glycolic acid + NADH 2-amino-4-hydroxy-6-(D-erythro-1,2,3-trihydroxypropyl)-7,8-dihydropteridine > 6-Hydroxymethyl dihydropterin + Glycolaldehyde 7,8-Dihydroneopterin + 7,8-Dihydroneopterin > Glycolaldehyde + 6-Hydroxymethyl dihydropterin D-Ribulose-1-phosphate <> Glycolaldehyde + Glycerone phosphate 7 7,8-Dihydroneopterin <>6 6-Hydroxymethyl dihydropterin + Glycolaldehyde 7 7,8-Dihydroneopterin <>6 6-Hydroxymethyl dihydropterin + Glycolaldehyde | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMPDB Pathways: |
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| KEGG Pathways: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| EcoCyc Pathways: |
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| Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Spectra: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References: |
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| Synthesis Reference: | Majerski, Piotr A.; Piskorz, Jan K.; Radlein, Desmond St. A. G. Production of glycolaldehyde by hydrous thermolysis of sugars. PCT Int. Appl. (2002), 41 pp. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Material Safety Data Sheet (MSDS) | Download (PDF) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Links: |
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Enzymes
- General function:
- Involved in oxidoreductase activity
- Specific function:
- (R)-propane-1,2-diol + NAD(+) = (R)- lactaldehyde + NADH
- Gene Name:
- fucO
- Uniprot ID:
- P0A9S1
- Molecular weight:
- 40644
Reactions
| (R)-propane-1,2-diol + NAD(+) = (R)-lactaldehyde + NADH. |
| (S)-propane-1,2-diol + NAD(+) = (S)-lactaldehyde + NADH. |
- General function:
- Involved in metal ion binding
- Specific function:
- L-fuculose 1-phosphate = glycerone phosphate + (S)-lactaldehyde
- Gene Name:
- fucA
- Uniprot ID:
- P0AB87
- Molecular weight:
- 23775
Reactions
| L-fuculose 1-phosphate = glycerone phosphate + (S)-lactaldehyde. |
- General function:
- Involved in dihydroneopterin aldolase activity
- Specific function:
- Catalyzes the conversion of 7,8-dihydroneopterin to 6- hydroxymethyl-7,8-dihydropterin. Can use L-threo-dihydroneopterin and D-erythro-dihydroneopterin as substrates for the formation of 6-hydroxymethyldihydropterin, but it can also catalyze the epimerization of carbon 2' of dihydroneopterin and dihydromonapterin at appreciable velocity
- Gene Name:
- folB
- Uniprot ID:
- P0AC16
- Molecular weight:
- 13619
Reactions
| 2-amino-4-hydroxy-6-(D-erythro-1,2,3-trihydroxypropyl)-7,8-dihydropteridine = 2-amino-4-hydroxy-6-hydroxymethyl-7,8-dihydropteridine + glycolaldehyde. |
- General function:
- Involved in oxidoreductase activity
- Specific function:
- Acts on lactaldehyde as well as other aldehydes
- Gene Name:
- aldA
- Uniprot ID:
- P25553
- Molecular weight:
- 52272
Reactions
| (S)-lactaldehyde + NAD(+) + H(2)O = (S)-lactate + NADH. |
| Glycolaldehyde + NAD(+) + H(2)O = glycolate + NADH. |
- General function:
- Involved in metal ion binding
- Specific function:
- Catalyzes the reversible cleavage of L-rhamnulose-1- phosphate to dihydroxyacetone phosphate (DHAP) and L-lactaldehyde
- Gene Name:
- rhaD
- Uniprot ID:
- P32169
- Molecular weight:
- 30145
Reactions
| L-rhamnulose 1-phosphate = glycerone phosphate + (S)-lactaldehyde. |
- General function:
- Involved in alkanesulfonate monooxygenase activity
- Specific function:
- Involved in desulfonation of aliphatic sulfonates. Catalyzes the conversion of pentanesulfonic acid to sulfite and pentaldehyde and is able to desulfonate a wide range of sulfonated substrates including C-2 to C-10 unsubstituted linear alkanesulfonates, substituted ethanesulfonic acids and sulfonated buffers
- Gene Name:
- ssuD
- Uniprot ID:
- P80645
- Molecular weight:
- 41736
Reactions
| An alkanesufonate (R-CH(2)-SO(3)H) + FMNH(2) + O(2) = an aldehyde (R-CHO) + FMN + sulfite + H(2)O. |