Agmatine (ECMDB01432) (M2MDB000385)
| Record Information | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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| Version | 2.0 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Creation Date | 2012-05-31 13:52:33 -0600 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Update Date | 2015-09-13 12:56:11 -0600 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Secondary Accession Numbers |
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| Identification | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Name: | Agmatine | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | Agmatine (also known as (4-aminobutyl)guanidine) is the decarboxylation product of the amino acid arginine and is an intermediate in polyamine biosynthesis. (Wikipedia) In E. coli arginine metabolism, agmatine is produced from arginine in a reaction catalyzed by arginine decarboxylase (4.1.1.19). Another enzyme, agmatinase (EC 3.5.3.11), can then convert agmatine to putrescine, which is a polyamine that can be further converted to other products such as spermidine. (KEGG) | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Structure |  | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonyms: |
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| Chemical Formula: | C5H14N4 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Weight: | Average: 130.1915 Monoisotopic: 130.121846468 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key: | QYPPJABKJHAVHS-UHFFFAOYSA-N | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI: | InChI=1S/C5H14N4/c6-3-1-2-4-9-5(7)8/h1-4,6H2,(H4,7,8,9) | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CAS number: | 306-60-5 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| IUPAC Name: | N-(4-aminobutyl)guanidine | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Traditional IUPAC Name: | agmatine | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMILES: | NCCCCNC(N)=N | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Taxonomy | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | belongs to the class of organic compounds known as guanidines. Guanidines are compounds containing a guanidine moiety, with the general structure (R1R2N)(R3R4N)C=N-R5. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic compounds | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Super Class | Organic nitrogen compounds | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Organonitrogen compounds | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Sub Class | Guanidines | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Direct Parent | Guanidines | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Alternative Parents | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Substituents |
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| Molecular Framework | Aliphatic acyclic compounds | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Descriptors |
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| Physical Properties | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| State: | Solid | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Charge: | 2 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Melting point: | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Experimental Properties: |
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| Predicted Properties |
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| Biological Properties | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Cellular Locations: | Cytoplasm | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Reactions: | Agmatine + Water <> Putrescine + Urea + Ethylenediamine L-Arginine + Hydrogen ion <> Agmatine + Carbon dioxide L-Arginine + Hydrogen ion > Agmatine + Carbon dioxide L-Arginine <> Agmatine + Carbon dioxide Agmatine + Water <> Putrescine + Urea Water + Agmatine > Urea + Putrescine L-Arginine > Agmatine + Carbon dioxide L-Arginine + Hydrogen ion + Carbon dioxide > Agmatine L-Arginine + Hydrogen ion <> Agmatine + Carbon dioxide L-Arginine + Hydrogen ion <> Agmatine + Carbon dioxide | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMPDB Pathways: |
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| KEGG Pathways: | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| EcoCyc Pathways: | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Concentrations | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Find out more about how we convert literature concentrations. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Spectra | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Spectra: | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References: |
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| Synthesis Reference: | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Material Safety Data Sheet (MSDS) | Download (PDF) | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Links | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Links: |
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Enzymes
- General function:
- Involved in catalytic activity
- Specific function:
- Catalyzes the biosynthesis of agmatine from arginine
- Gene Name:
- speA
- Uniprot ID:
- P21170
- Molecular weight:
- 73898
Reactions
| L-arginine = agmatine + CO(2). |
- General function:
- Involved in carboxy-lyase activity
- Specific function:
- ADC can be found in two forms:biodegradative and biosynthetic. The biodegradative form may play a role in regulating pH by consuming proteins
- Gene Name:
- adiA
- Uniprot ID:
- P28629
- Molecular weight:
- 84425
Reactions
| L-arginine = agmatine + CO(2). |
- General function:
- Involved in agmatinase activity
- Specific function:
- Catalyzes the formation of putrescine from agmatine
- Gene Name:
- speB
- Uniprot ID:
- P60651
- Molecular weight:
- 33557
Reactions
| Agmatine + H(2)O = putrescine + urea. |
Transporters
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- Non-specific porin
- Gene Name:
- ompN
- Uniprot ID:
- P77747
- Molecular weight:
- 41220
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- Uptake of inorganic phosphate, phosphorylated compounds, and some other negatively charged solutes
- Gene Name:
- phoE
- Uniprot ID:
- P02932
- Molecular weight:
- 38922
- General function:
- Involved in amino acid transmembrane transporter activity
- Specific function:
- Major component of the acid-resistance (AR) system allowing enteric pathogens to survive the acidic environment in the stomach. Exchanges extracellular arginine for its intracellular decarboxylation product agmatine (Agm) thereby expelling intracellular protons
- Gene Name:
- adiC
- Uniprot ID:
- P60061
- Molecular weight:
- 46842
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- OmpF is a porin that forms passive diffusion pores which allow small molecular weight hydrophilic materials across the outer membrane. It is also a receptor for the bacteriophage T2
- Gene Name:
- ompF
- Uniprot ID:
- P02931
- Molecular weight:
- 39333
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- Forms passive diffusion pores which allow small molecular weight hydrophilic materials across the outer membrane
- Gene Name:
- ompC
- Uniprot ID:
- P06996
- Molecular weight:
- 40368