7,8-Dihydropteroic acid (ECMDB01412) (M2MDB000376)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 2.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | 2012-05-31 13:52:03 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2015-06-03 15:54:05 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Secondary Accession Numbers |
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Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Name: | 7,8-Dihydropteroic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | 7,8-dihydropteroate is an intermediate product in dihydrofolate synthesis. It occurs via the enzymic catalysis of the reaction of 2-amino-4-hydroxy-6-hydroxymethyl-7,8-dihydropteridine pyrophosphate with p-aminobenzoate. The enzymes 6-hydroxymethylpterin pyrophosphokinase (EC 2.7.6.3, HPPK) and dihydropteroate synthase (EC 2.5.1.15, DHPS) catalyze sequential steps in folate biosynthesis. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms: |
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Chemical Formula: | C14H14N6O3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Weight: | Average: 314.2994 Monoisotopic: 314.112738344 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key: | WBFYVDCHGVNRBH-UHFFFAOYSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI: | InChI=1S/C14H14N6O3/c15-14-19-11-10(12(21)20-14)18-9(6-17-11)5-16-8-3-1-7(2-4-8)13(22)23/h1-4,16H,5-6H2,(H,22,23)(H4,15,17,19,20,21) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS number: | 2134-76-1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name: | 4-{[(2-amino-4-oxo-3,4,7,8-tetrahydropteridin-6-yl)methyl]amino}benzoic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional IUPAC Name: | 7,8-dihydropteroic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES: | NC1=NC2=C(N=C(CNC3=CC=C(C=C3)C(O)=O)CN2)C(=O)N1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | belongs to the class of organic compounds known as pterins and derivatives. These are polycyclic aromatic compounds containing a pterin moiety, which consist of a pteridine ring bearing a ketone and an amine group to form 2-aminopteridin-4(3H)-one. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Organoheterocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Pteridines and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Pterins and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Pterins and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents |
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Substituents |
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Molecular Framework | Aromatic heteropolycyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
State: | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Charge: | -1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Melting point: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Experimental Properties: |
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Predicted Properties |
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Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular Locations: | Cytoplasm | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Reactions: | Adenosine triphosphate + 7,8-Dihydropteroic acid + L-Glutamate <> ADP + Dihydrofolic acid + Hydrogen ion + Phosphate p-Aminobenzoic acid + 6-Hydroxymethyl-dihydropterin pyrophosphate > 7,8-Dihydropteroic acid + Pyrophosphate Adenosine triphosphate + 7,8-Dihydropteroic acid + L-Glutamate <> ADP + Phosphate + Dihydrofolic acid 6-Hydroxymethyl dihydropterin + p-Aminobenzoic acid <> 7,8-Dihydropteroic acid + Water 2-amino-4-hydroxy-6-hydroxymethyl-7,8-dihydropteridine diphosphate + p-Aminobenzoic acid + (2-amino-4-hydroxy-7,8-dihydropteridin-6-yl)methyl diphosphate <> Pyrophosphate + 7,8-Dihydropteroic acid L-Glutamate + 7,8-Dihydropteroic acid + Adenosine triphosphate > Hydrogen ion + Dihydrofolic acid + Phosphate + ADP 2-amino-4-hydroxy-6-hydroxymethyl-7,8-dihydropteridine diphosphate + p-Aminobenzoic acid > Pyrophosphate + 7,8-Dihydropteroic acid Adenosine triphosphate + 7,8-Dihydropteroic acid + L-Glutamate > ADP + Inorganic phosphate + Dihydrofolic acid 6-Hydroxymethyl-dihydropterin pyrophosphate + p-Aminobenzoic acid > Pyrophosphate + 7,8-Dihydropteroic acid 7,8-Dihydropteroic acid + Adenosine triphosphate + L-Glutamic acid + L-Glutamate > Adenosine diphosphate + Phosphate + Hydrogen ion + 7,8-dihydrofolate monoglutamate + ADP + Dihydrofolic acid Adenosine triphosphate + 7 7,8-Dihydropteroic acid + L-Glutamate <> ADP + Dihydrofolic acid + Hydrogen ion + Phosphate 6 6-Hydroxymethyl dihydropterin + p-Aminobenzoic acid <>7 7,8-Dihydropteroic acid + Water 6 6-Hydroxymethyl dihydropterin + p-Aminobenzoic acid <>7 7,8-Dihydropteroic acid + Water | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMPDB Pathways: |
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KEGG Pathways: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
EcoCyc Pathways: |
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Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References: |
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Synthesis Reference: | Bartels, Rainer; Bock, Lothar. Determination of pteroic acid by high-performance thin-layer chromatography. Contribution to the investigation of 7,8-dihydropteroate synthase. Journal of Chromatography (1994), 659(1), 185-9. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Material Safety Data Sheet (MSDS) | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links: |
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Enzymes
- General function:
- Involved in tetrahydrofolylpolyglutamate synthase activity
- Specific function:
- Conversion of folates to polyglutamate derivatives
- Gene Name:
- folC
- Uniprot ID:
- P08192
- Molecular weight:
- 45405
Reactions
ATP + tetrahydropteroyl-(gamma-Glu)(n) + L-glutamate = ADP + phosphate + tetrahydropteroyl-(gamma-Glu)(n+1). |
ATP + 7,8-dihydropteroate + L-glutamate = ADP + phosphate + 7,8-dihydropteroylglutamate. |
- General function:
- Involved in dihydropteroate synthase activity
- Specific function:
- DHPS catalyzes the formation of the immediate precursor of folic acid. It is implicated in resistance to sulfonamide
- Gene Name:
- folP
- Uniprot ID:
- P0AC13
- Molecular weight:
- 30615
Reactions
(2-amino-4-hydroxy-7,8-dihydropteridin-6-yl)methyl diphosphate + 4-aminobenzoate = diphosphate + dihydropteroate. |