3-Mercaptopyruvic acid (ECMDB01368) (M2MDB000358)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 2.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | 2012-05-31 13:51:01 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2015-09-13 12:56:11 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Secondary Accession Numbers |
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Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Name: | 3-Mercaptopyruvic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | 3-Mercaptopyruvic acid is an intermediate in the metabolism of Cysteine and the production of hydrogen sulfide. It is a substrate for3-mercaptopyruvate sulfurtransferase which catalyzes the following reaction: H+ + 3-Mercaptopyruvic acid <=> Pyruvic acid + Hydrogen sulfide. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms: |
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Chemical Formula: | C3H4O3S | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Weight: | Average: 120.127 Monoisotopic: 119.988114684 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key: | OJOLFAIGOXZBCI-UHFFFAOYSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI: | InChI=1S/C3H4O3S/c4-2(1-7)3(5)6/h7H,1H2,(H,5,6) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS number: | 2464-23-5 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name: | 2-oxo-3-sulfanylpropanoic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional IUPAC Name: | β-mercaptopyruvic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES: | OC(=O)C(=O)CS | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | belongs to the class of organic compounds known as alpha-keto acids and derivatives. These are organic compounds containing an aldehyde substituted with a keto group on the adjacent carbon. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Organic acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Keto acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Alpha-keto acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Alpha-keto acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Substituents |
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Molecular Framework | Aliphatic acyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
State: | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Charge: | -1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Melting point: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Experimental Properties: |
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Predicted Properties |
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Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular Locations: | Cytoplasm | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Reactions: | Hydrogen cyanide + 3-Mercaptopyruvic acid + Cyanide <> Hydrogen ion + Pyruvic acid + Thiocyanate L-Cysteine + alpha-Ketoglutarate <> 3-Mercaptopyruvic acid + DL-Glutamic acid 3-Mercaptopyruvic acid + Sulfite <> Thiosulfate + Pyruvic acid Hydrogen cyanide + 3-Mercaptopyruvic acid <> Thiocyanate + Pyruvic acid Hydrogen ion + 3-Mercaptopyruvic acid > Pyruvic acid + Hydrogen sulfide Oxoglutaric acid + L-Cysteine > L-Glutamate + 3-Mercaptopyruvic acid Hydrogen cyanide + 3-Mercaptopyruvic acid Hydrogen ion + Pyruvic acid + Thiocyanate 3-Mercaptopyruvic acid + Hydrogen cyanide > Pyruvic acid + Thiocyanate 3-Mercaptopyruvic acid > Pyruvic acid + Hydrogen sulfide | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMPDB Pathways: |
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KEGG Pathways: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
EcoCyc Pathways: |
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Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References: |
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Synthesis Reference: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Material Safety Data Sheet (MSDS) | Download (PDF) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links: |
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Enzymes
- General function:
- Involved in transferase activity
- Specific function:
- L-aspartate + 2-oxoglutarate = oxaloacetate + L-glutamate
- Gene Name:
- aspC
- Uniprot ID:
- P00509
- Molecular weight:
- 43573
Reactions
L-aspartate + 2-oxoglutarate = oxaloacetate + L-glutamate. |
- General function:
- Involved in thiosulfate sulfurtransferase activity
- Specific function:
- Transfers a sulfur ion to cyanide or to other thiol compounds. Also has weak rhodanese activity (130-fold lower). Its participation in detoxification of cyanide may be small. May be involved in the enhancement of serine sensitivity
- Gene Name:
- sseA
- Uniprot ID:
- P31142
- Molecular weight:
- 30812
Reactions
3-mercaptopyruvate + cyanide = pyruvate + thiocyanate. |
- General function:
- Involved in thiosulfate sulfurtransferase activity
- Specific function:
- Thiosulfate + cyanide = sulfite + thiocyanate
- Gene Name:
- ynjE
- Uniprot ID:
- P78067
- Molecular weight:
- 48228
Reactions
Thiosulfate + cyanide = sulfite + thiocyanate. |