dTDP-D-Glucose (ECMDB01328) (M2MDB000339)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 2.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | 2012-05-31 13:49:58 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2015-09-13 15:15:22 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Secondary Accession Numbers |
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Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Name: | dTDP-D-Glucose | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | dTDP-D-glucose is a member of the chemical class known as Pyrimidine Nucleotide Sugars. These are pyrimidine nucleotides bound to a saccharide derivative through the terminal phosphate group. dTDP-D-glucose is a key metabolite in prokaryotes as a precursor for a large number of modified deoxysugars, and these deoxysugars are a major part of various antibiotics, ranging from glycosides to macrolides. (PMID 18051285) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms: |
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Chemical Formula: | C16H26N2O16P2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Weight: | Average: 564.329 Monoisotopic: 564.075755818 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key: | YSYKRGRSMLTJNL-KFQCIAAJSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI: | InChI=1S/C16H26N2O16P2/c1-6-3-18(16(25)17-14(6)24)10-2-7(20)9(31-10)5-30-35(26,27)34-36(28,29)33-15-13(23)12(22)11(21)8(4-19)32-15/h3,7-13,15,19-23H,2,4-5H2,1H3,(H,26,27)(H,28,29)(H,17,24,25)/t7-,8+,9+,10+,11+,12-,13+,15?/m0/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS number: | 2196-62-5 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name: | {[hydroxy({[(3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy})phosphoryl]oxy}({[(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methoxy})phosphinic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional IUPAC Name: | dtdp-D-glucose | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES: | CC1=CN([C@H]2C[C@H](O)[C@@H](COP(O)(=O)OP(O)(=O)OC3O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]3O)O2)C(=O)NC1=O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | belongs to the class of organic compounds known as pyrimidine nucleotide sugars. These are pyrimidine nucleotides bound to a saccharide derivative through the terminal phosphate group. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Nucleosides, nucleotides, and analogues | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Pyrimidine nucleotides | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Pyrimidine nucleotide sugars | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Pyrimidine nucleotide sugars | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents |
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Substituents |
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Molecular Framework | Aromatic heteromonocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
State: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Charge: | -2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Melting point: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Experimental Properties: |
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Predicted Properties |
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Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular Locations: | Cytoplasm | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Reactions: | Thymidine 5'-triphosphate + Glucose 1-phosphate + Hydrogen ion <> dTDP-D-Glucose + Pyrophosphate dTDP-D-Glucose <> 4,6-Dideoxy-4-oxo-dTDP-D-glucose + Water Thymidine 5'-triphosphate + Glucose 1-phosphate <> Pyrophosphate + dTDP-D-Glucose dTDP-D-Glucose <> dTDP-D-Galactose dTDP-D-Glucose > dTDP-4-dehydro-6-deoxy-D-glucose + Water Thymidine 5'-triphosphate + Hydrogen ion + Glucose 1-phosphate > Pyrophosphate + dTDP-D-Glucose Alpha-D-glucose 1-phosphate + Thymidine 5'-triphosphate + Hydrogen ion > Pyrophosphate + dTDP-D-Glucose dTDP-D-Glucose > Water + 4,6-Dideoxy-4-oxo-dTDP-D-glucose α-D-glucose 1-phosphate + Thymidine 5'-triphosphate + Hydrogen ion > dTDP-D-Glucose + Pyrophosphate dTDP-D-Glucose <> dTDP-D-Galactose dTDP-D-Glucose <>4 4,6-Dideoxy-4-oxo-dTDP-D-glucose + Water Thymidine 5'-triphosphate + Glucose 1-phosphate + Hydrogen ion <> dTDP-D-Glucose + Pyrophosphate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMPDB Pathways: |
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KEGG Pathways: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
EcoCyc Pathways: |
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Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References: |
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Synthesis Reference: | Goncalves, Ruth J. Thymidine diphosphate glucose and biosynthesis of glucosides in wheat germ. I. Enzymologia (1963), 26(5), 287-93. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Material Safety Data Sheet (MSDS) | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links: |
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Enzymes
- General function:
- Involved in catalytic activity
- Specific function:
- UDP-glucose = UDP-galactose
- Gene Name:
- galE
- Uniprot ID:
- P09147
- Molecular weight:
- 37265
Reactions
UDP-glucose = UDP-galactose. |
- General function:
- Involved in dTDP-glucose 4,6-dehydratase activity
- Specific function:
- Catalyzes the dehydration of dTDP-D-glucose to form dTDP-6-deoxy-D-xylo-4-hexulose via a three-step process involving oxidation, dehydration and reduction
- Gene Name:
- rffG
- Uniprot ID:
- P27830
- Molecular weight:
- 39754
Reactions
dTDP-glucose = dTDP-4-dehydro-6-deoxy-D-glucose + H(2)O. |
- General function:
- Involved in glucose-1-phosphate thymidylyltransferase activity
- Specific function:
- Catalyzes the formation of dTDP-glucose, from dTTP and glucose 1-phosphate, as well as its pyrophosphorolysis
- Gene Name:
- rmlA1
- Uniprot ID:
- P37744
- Molecular weight:
- 32693
Reactions
dTTP + alpha-D-glucose 1-phosphate = diphosphate + dTDP-glucose. |
- General function:
- Involved in dTDP-glucose 4,6-dehydratase activity
- Specific function:
- Catalyzes the dehydration of dTDP-D-glucose to form dTDP-6-deoxy-D-xylo-4-hexulose via a three-step process involving oxidation, dehydration and reduction
- Gene Name:
- rfbB
- Uniprot ID:
- P37759
- Molecular weight:
- 40558
Reactions
dTDP-glucose = dTDP-4-dehydro-6-deoxy-D-glucose + H(2)O. |
- General function:
- Involved in glucose-1-phosphate thymidylyltransferase activity
- Specific function:
- Catalyzes the formation of dTDP-glucose, from dTTP and glucose 1-phosphate, as well as its pyrophosphorolysis
- Gene Name:
- rmlA2
- Uniprot ID:
- P61887
- Molecular weight:
- 32734
Reactions
dTTP + alpha-D-glucose 1-phosphate = diphosphate + dTDP-glucose. |