Dihydroneopterin triphosphate (ECMDB01144) (M2MDB000274)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 2.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | 2012-05-31 13:46:20 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2015-06-03 15:53:47 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Secondary Accession Numbers |
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Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Name: | Dihydroneopterin triphosphate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | 7,8-Dihydroneopterin triphosphate (DHNTP) is an intermediate in folate biosynthesis. It is converted from 2,5-Diamino-6-(5'-triphosphoryl-3',4'-trihydroxy-2'-oxopentyl)-amino-4-oxopyrimidine by dihydroneopterin triphosphate synthase (EC:3.5.4.16) (KEGG) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms: |
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Chemical Formula: | C9H16N5O13P3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Weight: | Average: 495.1703 Monoisotopic: 494.995745159 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key: | DGGUVLXVLHAAGT-XINAWCOVSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI: | InChI=1S/C9H16N5O13P3/c10-9-13-7-5(8(17)14-9)12-3(1-11-7)6(16)4(15)2-25-29(21,22)27-30(23,24)26-28(18,19)20/h4,6,15-16H,1-2H2,(H,21,22)(H,23,24)(H2,18,19,20)(H4,10,11,13,14,17)/t4-,6+/m1/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS number: | 20574-65-6 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name: | {[({[(2R,3S)-3-(2-amino-4-oxo-1,4,7,8-tetrahydropteridin-6-yl)-2,3-dihydroxypropoxy](hydroxy)phosphoryl}oxy)(hydroxy)phosphoryl]oxy}phosphonic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional IUPAC Name: | {[(2R,3S)-3-(2-amino-4-oxo-7,8-dihydro-1H-pteridin-6-yl)-2,3-dihydroxypropoxy(hydroxy)phosphoryl]oxy(hydroxy)phosphoryl}oxyphosphonic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES: | NC1=NC2=C(N=C(CN2)[C@H](O)[C@H](O)COP(O)(=O)OP(O)(=O)OP(O)(O)=O)C(=O)N1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | belongs to the class of organic compounds known as biopterins and derivatives. These are coenzymes containing a 2-amino-pteridine-4-one derivative. They are mainly synthesized in several parts of the body, including the pineal gland. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Organoheterocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Pteridines and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Pterins and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Biopterins and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Substituents |
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Molecular Framework | Aromatic heteropolycyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
State: | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Charge: | -3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Melting point: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Experimental Properties: |
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Predicted Properties |
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Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular Locations: | Cytoplasm | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Reactions: | Dihydroneopterin triphosphate + Water > Dihydroneopterin monophosphate + Hydrogen ion + Pyrophosphate Guanosine triphosphate + Water > Dihydroneopterin triphosphate + Formic acid + Hydrogen ion Dihydroneopterin triphosphate <> Dihydromonapterin-triphosphate Dihydroneopterin triphosphate + Water > Acetaldehyde + 6-Carboxy-5,6,7,8-tetrahydropterin + Hydrogen ion + Triphosphate Dihydroneopterin triphosphate <> Dyspropterin + Triphosphate Dihydroneopterin triphosphate + 3 Water <> 7,8-Dihydroneopterin +3 Phosphate Dihydroneopterin triphosphate + Water <> 2,5-Diamino-6-(5'-triphosphoryl-3',4'-trihydroxy-2'-oxopentyl)-amino-4-oxopyrimidine Dihydroneopterin triphosphate > D-erythro-7,8-dihydroneopterin triphosphate Dihydroneopterin triphosphate + Water > 6-Carboxy-5,6,7,8-tetrahydropterin + Acetaldehyde + Triphosphate Guanosine triphosphate + Water <> Formic acid + Dihydroneopterin triphosphate Dihydroneopterin triphosphate <> Dyspropterin + Triphosphate Dihydroneopterin triphosphate + 3 Water <>7 7,8-Dihydroneopterin +3 Phosphate Dihydroneopterin triphosphate <> Dyspropterin + Triphosphate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMPDB Pathways: |
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KEGG Pathways: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
EcoCyc Pathways: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References: |
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Synthesis Reference: | Ferre, Juan; Naylor, Edwin W.; Jacobson, K. Bruce. Repetitive recycling of guanosine triphosphate cyclohydrolase I for synthesis of dihydroneopterin triphosphate. Analytical Biochemistry (1989), 176(1), 15-18. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Material Safety Data Sheet (MSDS) | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links: |
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Enzymes
- General function:
- Involved in catalytic activity
- Specific function:
- A phosphate monoester + H(2)O = an alcohol + phosphate
- Gene Name:
- phoA
- Uniprot ID:
- P00634
- Molecular weight:
- 49438
Reactions
A phosphate monoester + H(2)O = an alcohol + phosphate. |
- General function:
- Involved in GTP cyclohydrolase I activity
- Specific function:
- GTP + H(2)O = formate + 2-amino-4-hydroxy-6- (erythro-1,2,3-trihydroxypropyl)-dihydropteridine triphosphate
- Gene Name:
- folE
- Uniprot ID:
- P0A6T5
- Molecular weight:
- 24830
Reactions
GTP + H(2)O = formate + 2-amino-4-hydroxy-6-(erythro-1,2,3-trihydroxypropyl)-dihydropteridine triphosphate. |
- General function:
- Involved in dihydroneopterin aldolase activity
- Specific function:
- Catalyzes the epimerization of carbon 2' of the side chain of dihydroneopterin triphosphate (H2NTP) to form dihydromonapterin triphosphate (H2MTP)
- Gene Name:
- folX
- Uniprot ID:
- P0AC19
- Molecular weight:
- 14082
Reactions
D-erythro-7,8-dihydroneopterin triphosphate = L-threo-7,8-dihydroneopterin triphosphate. |
- General function:
- Involved in dATP pyrophosphohydrolase activity
- Specific function:
- Catalyzes the hydrolysis of dihydroneopterin triphosphate to dihydroneopterin monophosphate and pyrophosphate. Required for efficient folate biosynthesis. Can also hydrolyze nucleoside triphosphates with a preference for dATP
- Gene Name:
- nudB
- Uniprot ID:
- P0AFC0
- Molecular weight:
- 17306
- General function:
- Coenzyme transport and metabolism
- Specific function:
- Catalyzes the conversion of 7,8-dihydroneopterin triphosphate (H2NTP) to 6-carboxy-5,6,7,8-tetrahydropterin (CPH4) and acetaldehyde. Can also convert 6-pyruvoyltetrahydropterin (PPH4) and sepiapterin to CPH4; these 2 compounds are probably intermediates in the reaction from H2NTP
- Gene Name:
- queD
- Uniprot ID:
- P65870
- Molecular weight:
- 13773
Reactions
7,8-dihydroneopterin 3'-triphosphate + H(2)O = 6-carboxy-5,6,7,8-tetrahydropterin + acetaldehyde + triphosphate. |
- General function:
- Replication, recombination and repair
- Specific function:
- Involved in the GO system responsible for removing an oxidatively damaged form of guanine (7,8-dihydro-8-oxoguanine) from DNA and the nucleotide pool. 8-oxo-dGTP is inserted opposite dA and dC residues of template DNA with almost equal efficiency thus leading to A.T to G.C transversions. MutT specifically degrades 8-oxo-dGTP to the monophosphate
- Gene Name:
- mutT
- Uniprot ID:
- P08337
- Molecular weight:
- 14927
Reactions
8-oxo-dGTP + H(2)O = 8-oxo-dGMP + diphosphate. |