Octaprenyl diphosphate (ECMDB01094) (M2MDB000251)
Record Information | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 2.0 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | 2012-05-31 13:45:03 -0600 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2015-06-03 15:53:43 -0600 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Secondary Accession Numbers |
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Identification | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Name: | Octaprenyl diphosphate | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | Octaprenyl diphosphate belongs to the class of Tetraterpenes. These are terpene molecules containing 10 consecutively linked isoprene units. (inferred from compound structure)Octaprenyl diphosphate is invovled in Terpenoid backbone biosynthesis, Ubiquinone and other terpenoid-quinone biosynthesis, and Biosynthesis of secondary metabolites. (KEGG) | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms: |
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Chemical Formula: | C40H68O7P2 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Weight: | Average: 722.9112 Monoisotopic: 722.444027554 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key: | IKKLDISSULFFQO-DJMILUHSSA-N | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI: | InChI=1S/C40H68O7P2/c1-33(2)17-10-18-34(3)19-11-20-35(4)21-12-22-36(5)23-13-24-37(6)25-14-26-38(7)27-15-28-39(8)29-16-30-40(9)31-32-46-49(44,45)47-48(41,42)43/h17,19,21,23,25,27,29,31H,10-16,18,20,22,24,26,28,30,32H2,1-9H3,(H,44,45)(H2,41,42,43)/b34-19+,35-21+,36-23+,37-25+,38-27+,39-29+,40-31+ | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS number: | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name: | {[hydroxy({[(2E,6E,10E,14E,18E,22E,26E)-3,7,11,15,19,23,27,31-octamethyldotriaconta-2,6,10,14,18,22,26,30-octaen-1-yl]oxy})phosphoryl]oxy}phosphonic acid | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional IUPAC Name: | octaprenyl pyrophosphate | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES: | CC(C)=CCC\C(C)=C\CC\C(C)=C\CC\C(C)=C\CC\C(C)=C\CC\C(C)=C\CC\C(C)=C\CC\C(C)=C\COP(O)(=O)OP(O)(O)=O | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | belongs to the class of organic compounds known as tetraterpenoids. These are terpenoid molecules containing 10 consecutively linked isoprene units. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Lipids and lipid-like molecules | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Prenol lipids | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Tetraterpenoids | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Tetraterpenoids | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Substituents |
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Molecular Framework | Aliphatic acyclic compounds | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Physical Properties | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
State: | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Charge: | -2 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Melting point: | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Experimental Properties: |
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Predicted Properties |
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Biological Properties | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular Locations: | Membrane | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Reactions: | Farnesyl pyrophosphate + 5 Isopentenyl pyrophosphate <> Octaprenyl diphosphate +5 Pyrophosphate 1,4-Dihydroxy-2-naphthoic acid + Hydrogen ion + Octaprenyl diphosphate > 2-Demethylmenaquinol 8 + Carbon dioxide + Pyrophosphate 4-Hydroxybenzoic acid + Octaprenyl diphosphate > 3-Octaprenyl-4-hydroxybenzoate + Pyrophosphate Octaprenyl diphosphate + 4-Hydroxybenzoic acid <> 3-Octaprenyl-4-hydroxybenzoate + Pyrophosphate 1,4-Dihydroxy-2-naphthoic acid + Octaprenyl diphosphate <> 2-Demethylmenaquinone 8 + Pyrophosphate + Carbon dioxide Farnesyl pyrophosphate + 5 Isopentenyl pyrophosphate >5 Pyrophosphate + Octaprenyl diphosphate 4-Hydroxybenzoic acid + Octaprenyl diphosphate > 3-Octaprenyl-4-hydroxybenzoate Farnesyl pyrophosphate + 5 Isopentenyl pyrophosphate + Farnesyl pyrophosphate + 5 Isopentenyl pyrophosphate >5 Pyrophosphate + Octaprenyl diphosphate + Octaprenyl diphosphate 4-Hydroxybenzoic acid + Octaprenyl diphosphate + Octaprenyl diphosphate > Pyrophosphate + 3-Octaprenyl-4-hydroxybenzoate Octaprenyl diphosphate + 1,4-dihydroxy-2-naphthoate + Hydrogen ion + Octaprenyl diphosphate + 1,4-Dihydroxy-2-naphthoyl-CoA > Carbon dioxide + Pyrophosphate + 2-Demethylmenaquinol 8 Farnesyl pyrophosphate + 5 Isopentenyl pyrophosphate <> Octaprenyl diphosphate +5 Pyrophosphate 4 4-Hydroxybenzoic acid + Octaprenyl diphosphate >3 3-Octaprenyl-4-hydroxybenzoate + Pyrophosphate | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMPDB Pathways: |
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KEGG Pathways: | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
EcoCyc Pathways: | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Concentrations | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra: | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References: |
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Synthesis Reference: | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Material Safety Data Sheet (MSDS) | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Links | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links: |
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Enzymes
- General function:
- Involved in transferase activity
- Specific function:
- Conversion of 1,4-dihydroxy-2-naphthoate (DHNA) to dimethylmenaquinone (DMK). Attaches octaprenylpyrophosphate, a membrane-bound 40-carbon side chain to DHNA. The conversion of DHNA to DMK proceeds in three stages:the removal of the carboxyl group of DHNA as CO(2), the attachment of the isoprenoid side chain, and a quinol-to-quinone oxidation, which is thought to be spontaneous
- Gene Name:
- menA
- Uniprot ID:
- P32166
- Molecular weight:
- 33594
Reactions
An all-trans-polyprenyl diphosphate + 1,4-dihydroxy-2-naphthoate = a demethylmenaquinol + diphosphate + CO(2). |
- General function:
- Involved in prenyltransferase activity
- Specific function:
- Synthesis of 3-octaprenyl-4-hydroxybenzoate
- Gene Name:
- ubiA
- Uniprot ID:
- P0AGK1
- Molecular weight:
- 32511
Reactions
4-hydroxybenzoate + farnesylfarnesylgeraniol = 3-octaprenyl-4-hydroxybenzoate. |
- General function:
- Involved in isoprenoid biosynthetic process
- Specific function:
- Supplies octaprenyl diphosphate, the precursor for the side chain of the isoprenoid quinones ubiquinone and menaquinone
- Gene Name:
- ispB
- Uniprot ID:
- P0AD57
- Molecular weight:
- 35217
Reactions
(2E,6E)-farnesyl diphosphate + 5 isopentenyl diphosphate = 5 diphosphate + all-trans-octaprenyl diphosphate. |