Dihydrofolic acid (ECMDB01056) (M2MDB000235)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 2.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | 2012-05-31 13:03:59 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2015-10-15 16:13:50 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Secondary Accession Numbers |
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Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Name: | Dihydrofolic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | Dihydrofolic acid is a folic acid derivative acted upon by dihydrofolate reductase to produce tetrahydrofolic acid. It interacts with bacteria during cell division. It can be targeted with drug analogs to prevent nucleic acid synthesis. Dihydrofolic acid is also known by the name Dihydrofolate - more commonly Vitamin B9. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms: |
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Chemical Formula: | C19H21N7O6 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Weight: | Average: 443.4133 Monoisotopic: 443.155331439 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key: | OZRNSSUDZOLUSN-LBPRGKRZSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI: | InChI=1S/C19H21N7O6/c20-19-25-15-14(17(30)26-19)23-11(8-22-15)7-21-10-3-1-9(2-4-10)16(29)24-12(18(31)32)5-6-13(27)28/h1-4,12,21H,5-8H2,(H,24,29)(H,27,28)(H,31,32)(H4,20,22,25,26,30)/t12-/m0/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS number: | 4033-27-6 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name: | (4S)-4-carboxy-4-[(4-{[(2-imino-4-oxido-1,2,7,8-tetrahydropteridin-6-yl)methyl]amino}phenyl)formamido]butanoate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional IUPAC Name: | (4S)-4-carboxy-4-[(4-{[(2-imino-4-oxido-7,8-dihydro-1H-pteridin-6-yl)methyl]amino}phenyl)formamido]butanoate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES: | NC1=NC2=C(N=C(CNC3=CC=C(C=C3)C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(O)=O)CN2)C(=O)N1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | belongs to the class of organic compounds known as tetrahydrofolic acids. These are heterocyclic compounds based on the 5,6,7,8-tetrahydropteroic acid skeleton conjugated with at least one L-glutamic acid unit. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Organoheterocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Pteridines and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Pterins and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Tetrahydrofolic acids | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents |
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Substituents |
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Molecular Framework | Aromatic heteropolycyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
State: | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Charge: | -2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Melting point: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Experimental Properties: |
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Predicted Properties |
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Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular Locations: | Cytoplasm | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Reactions: | Dihydrofolic acid + Hydrogen ion + NADPH <> NADP + Tetrahydrofolic acid Adenosine triphosphate + 7,8-Dihydropteroic acid + L-Glutamate <> ADP + Dihydrofolic acid + Hydrogen ion + Phosphate dUMP + 5,10-Methylene-THF <> Dihydrofolic acid + 5-Thymidylic acid Tetrahydrofolic acid + NAD <> Dihydrofolic acid + NADH + Hydrogen ion Tetrahydrofolic acid + NADP <> Dihydrofolic acid + NADPH + Hydrogen ion Dihydrofolic acid + NAD <> Folic acid + NADH + Hydrogen ion Dihydrofolic acid + NADP <> Folic acid + NADPH + Hydrogen ion Adenosine triphosphate + 7,8-Dihydropteroic acid + L-Glutamate <> ADP + Phosphate + Dihydrofolic acid NADP + Tetrahydrofolic acid < Hydrogen ion + NADPH + Dihydrofolic acid L-Glutamate + 7,8-Dihydropteroic acid + Adenosine triphosphate > Hydrogen ion + Dihydrofolic acid + Phosphate + ADP dUMP + 5,10-Methylene-THF > 5-Thymidylic acid + Dihydrofolic acid Tetrahydrofolic acid + NADP > Dihydrofolic acid + NADPH Adenosine triphosphate + 7,8-Dihydropteroic acid + L-Glutamate > ADP + Inorganic phosphate + Dihydrofolic acid Dihydrofolic acid + NADP + Dihydrofolic acid > Folic acid + NADPH + Hydrogen ion + NADPH Dihydrofolic acid + NADPH + Hydrogen ion + Dihydrofolic acid + NADPH > Tetrahydrofolic acid + NADP + Tetrahydrofolic acid 7,8-dihydrofolate monoglutamate + Hydrogen ion + NADPH + Dihydrofolic acid + NADPH > NADP + Tetrahydrofolic acid + Tetrahydrofolic acid Dihydrofolic acid + 5-Thymidylic acid + Dihydrofolic acid > 5,10-Methylene-THF + dUMP + 5,10-Methylene-THF dUMP + 5,10-methenyltetrahydrofolate mono-L-glutamate + 5,10-methenyltetrahydrofolate mono-L-glutamate > Dihydrofolic acid + 5-Thymidylic acid + Dihydrofolic acid 7,8-Dihydropteroic acid + Adenosine triphosphate + L-Glutamic acid + L-Glutamate > Adenosine diphosphate + Phosphate + Hydrogen ion + 7,8-dihydrofolate monoglutamate + ADP + Dihydrofolic acid dUMP + 5 5,10-Methylene-THF <> Dihydrofolic acid +5 5-Thymidylic acid Dihydrofolic acid + Hydrogen ion + NADPH <> NADP + Tetrahydrofolic acid Adenosine triphosphate + 7 7,8-Dihydropteroic acid + L-Glutamate <> ADP + Dihydrofolic acid + Hydrogen ion + Phosphate dUMP + 5 5,10-Methylene-THF <> Dihydrofolic acid +5 5-Thymidylic acid Dihydrofolic acid + Hydrogen ion + NADPH <> NADP + Tetrahydrofolic acid Dihydrofolic acid + Hydrogen ion + NADPH <> NADP + Tetrahydrofolic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMPDB Pathways: |
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KEGG Pathways: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
EcoCyc Pathways: |
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Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra: |
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References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References: |
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Synthesis Reference: | Smith, Karin; Scrimgeour, K. G.; Huennekens, F. M. Folic acid coenzymes and one-carbon metabolism. XV. Synthesis of a new form of dihydrofolate. Biochemical and Biophysical Research Communications (1963), 11(5), 388-92. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Material Safety Data Sheet (MSDS) | Download (PDF) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links: |
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Enzymes
- General function:
- Involved in tetrahydrofolylpolyglutamate synthase activity
- Specific function:
- Conversion of folates to polyglutamate derivatives
- Gene Name:
- folC
- Uniprot ID:
- P08192
- Molecular weight:
- 45405
Reactions
ATP + tetrahydropteroyl-(gamma-Glu)(n) + L-glutamate = ADP + phosphate + tetrahydropteroyl-(gamma-Glu)(n+1). |
ATP + 7,8-dihydropteroate + L-glutamate = ADP + phosphate + 7,8-dihydropteroylglutamate. |
- General function:
- Involved in thymidylate synthase activity
- Specific function:
- Provides the sole de novo source of dTMP for DNA biosynthesis. This protein also binds to its mRNA thus repressing its own translation
- Gene Name:
- thyA
- Uniprot ID:
- P0A884
- Molecular weight:
- 30480
Reactions
5,10-methylenetetrahydrofolate + dUMP = dihydrofolate + dTMP. |
- General function:
- Involved in dihydrofolate reductase activity
- Specific function:
- Key enzyme in folate metabolism. Catalyzes an essential reaction for de novo glycine and purine synthesis, and for DNA precursor synthesis
- Gene Name:
- folA
- Uniprot ID:
- P0ABQ4
- Molecular weight:
- 17999
Reactions
5,6,7,8-tetrahydrofolate + NADP(+) = 7,8-dihydrofolate + NADPH. |
- General function:
- Involved in oxidoreductase activity
- Specific function:
- Catalyzes the reduction of dihydrofolate to tetrahydrofolate
- Gene Name:
- folM
- Uniprot ID:
- P0AFS3
- Molecular weight:
- 26348
Reactions
5,6,7,8-tetrahydrofolate + NADP(+) = 7,8-dihydrofolate + NADPH. |