gamma-Glutamylcysteine (ECMDB01049) (M2MDB000232)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 2.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | 2012-05-31 13:03:49 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2015-09-13 12:56:09 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Secondary Accession Numbers |
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Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Name: | gamma-Glutamylcysteine | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | G-Glutamylcysteine is a product of enzyme glutamate-cysteine ligase [EC 6.3.2.2] and a substrate of enzyme glutathione synthase [EC 6.3.2.3] in glutamate metabolism pathway (KEGG). | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms: |
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Chemical Formula: | C8H14N2O5S | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Weight: | Average: 250.272 Monoisotopic: 250.062342258 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key: | RITKHVBHSGLULN-WHFBIAKZSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI: | InChI=1S/C8H14N2O5S/c9-4(7(12)13)1-2-6(11)10-5(3-16)8(14)15/h4-5,16H,1-3,9H2,(H,10,11)(H,12,13)(H,14,15)/t4-,5-/m0/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS number: | 636-58-8 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name: | (2S)-2-amino-4-{[(1R)-1-carboxy-2-sulfanylethyl]carbamoyl}butanoic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional IUPAC Name: | gamma-glutamylcysteine | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES: | N[C@@H](CCC(=O)N[C@@H](CS)C(O)=O)C(O)=O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | belongs to the class of organic compounds known as n-acyl-alpha amino acids. N-acyl-alpha amino acids are compounds containing an alpha amino acid which bears an acyl group at its terminal nitrogen atom. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Organic acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Carboxylic acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Amino acids, peptides, and analogues | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | N-acyl-alpha amino acids | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents |
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Substituents |
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Molecular Framework | Aliphatic acyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
State: | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Charge: | -1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Melting point: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Experimental Properties: |
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Predicted Properties |
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Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular Locations: | Cytoplasm | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Reactions: | Adenosine triphosphate + L-Cysteine + L-Glutamate <> ADP + gamma-Glutamylcysteine + Hydrogen ion + Phosphate Adenosine triphosphate + gamma-Glutamylcysteine + Glycine <> ADP + Glutathione + Hydrogen ion + Phosphate Adenosine triphosphate + gamma-Glutamylcysteine + Glycine <> ADP + Phosphate + Glutathione Adenosine triphosphate + L-Glutamate + L-Cysteine <> ADP + Phosphate + gamma-Glutamylcysteine Glycine + gamma-Glutamylcysteine + Adenosine triphosphate > Hydrogen ion + Glutathione + Phosphate + ADP L-Cysteine + L-Glutamate + Adenosine triphosphate > Hydrogen ion + gamma-Glutamylcysteine + Phosphate + ADP Adenosine triphosphate + L-Glutamate + L-Cysteine > ADP + Inorganic phosphate + gamma-Glutamylcysteine Adenosine triphosphate + gamma-Glutamylcysteine + Glycine > ADP + Inorganic phosphate + Glutathione L-Glutamic acid + Adenosine triphosphate + L-Cysteine + L-Glutamate > Adenosine diphosphate + Phosphate + Hydrogen ion + gamma-Glutamylcysteine + ADP gamma-Glutamylcysteine + Glycine + Adenosine triphosphate > Hydrogen ion + Phosphate + Adenosine diphosphate + Glutathione + ADP Adenosine triphosphate + gamma-Glutamylcysteine + Glycine <> ADP + Glutathione + Hydrogen ion + Phosphate Adenosine triphosphate + L-Cysteine + L-Glutamate <> ADP + gamma-Glutamylcysteine + Hydrogen ion + Phosphate Adenosine triphosphate + L-Cysteine + L-Glutamate <> ADP + gamma-Glutamylcysteine + Hydrogen ion + Phosphate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMPDB Pathways: |
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KEGG Pathways: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
EcoCyc Pathways: |
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Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References: |
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Synthesis Reference: | Bridge, Wallace John; Zarka, Martin Hani. Enzymic production of g-glutamylcysteine. PCT Int. Appl. (2006), 76pp. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Material Safety Data Sheet (MSDS) | Download (PDF) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links: |
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Enzymes
- General function:
- Involved in ATP binding
- Specific function:
- ATP + gamma-L-glutamyl-L-cysteine + glycine = ADP + phosphate + glutathione
- Gene Name:
- gshB
- Uniprot ID:
- P04425
- Molecular weight:
- 35561
Reactions
ATP + gamma-L-glutamyl-L-cysteine + glycine = ADP + phosphate + glutathione. |
- General function:
- Involved in glutamate-cysteine ligase activity
- Specific function:
- ATP + L-glutamate + L-cysteine = ADP + phosphate + gamma-L-glutamyl-L-cysteine
- Gene Name:
- gshA
- Uniprot ID:
- P0A6W9
- Molecular weight:
- 58269
Reactions
ATP + L-glutamate + L-cysteine = ADP + phosphate + gamma-L-glutamyl-L-cysteine. |