Phosphohydroxypyruvic acid (ECMDB01024) (M2MDB000229)
Record Information | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 2.0 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | 2012-05-31 13:03:39 -0600 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2015-06-03 15:53:40 -0600 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Secondary Accession Numbers |
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Identification | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Name: | Phosphohydroxypyruvic acid | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | Phosphohydroxypyruvic acid is a prduct of both enzyme phosphoglycerate dehydrogenase [EC 1.1.1.95] and phosphoserine transaminase [EC 2.6.1.52] in glycine, serine and threonine metabolism pathway (KEGG). | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms: |
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Chemical Formula: | C3H5O7P | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Weight: | Average: 184.0414 Monoisotopic: 183.977289026 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key: | LFLUCDOSQPJJBE-UHFFFAOYSA-N | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI: | InChI=1S/C3H5O7P/c4-2(3(5)6)1-10-11(7,8)9/h1H2,(H,5,6)(H2,7,8,9) | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS number: | 3913-50-6 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name: | 2-oxo-3-(phosphonooxy)propanoic acid | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional IUPAC Name: | phosphohydroxypyruvate | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES: | OC(=O)C(=O)COP(O)(O)=O | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | belongs to the class of organic compounds known as glycerone phosphates. These are organic compounds containing a glycerone moiety that carries a phosphate group at the O-1 or O-2 position. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Organic oxygen compounds | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Organooxygen compounds | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Carbonyl compounds | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Glycerone phosphates | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Substituents |
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Molecular Framework | Aliphatic acyclic compounds | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Physical Properties | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
State: | Solid | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Charge: | -3 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Melting point: | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Experimental Properties: |
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Predicted Properties |
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Biological Properties | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular Locations: | Cytoplasm | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Reactions: | Phosphohydroxypyruvic acid + L-Glutamate > alpha-Ketoglutarate + Phosphoserine 3-Phosphoglycerate + NAD > Phosphohydroxypyruvic acid + Hydrogen ion + NADH 3-Phospho-D-glycerate + NAD <> Phosphohydroxypyruvic acid + NADH + Hydrogen ion Phosphoserine + alpha-Ketoglutarate <> Phosphohydroxypyruvic acid + L-Glutamate Phosphohydroxypyruvic acid + Water > Hydroxypyruvic acid + Phosphate 3-Phosphoglycerate + NAD <> Hydrogen ion + Phosphohydroxypyruvic acid + NADH Phosphoserine + Oxoglutaric acid <> Phosphohydroxypyruvic acid + L-Glutamate 3-Phospho-D-glycerate + NAD > Phosphohydroxypyruvic acid + NADH Phosphoserine + Oxoglutaric acid > Phosphohydroxypyruvic acid + L-Glutamate Phosphoserine + alpha-Ketoglutarate + O-Phospho-4-hydroxy-L-threonine <> Phosphohydroxypyruvic acid + L-Glutamate + 2-Oxo-3-hydroxy-4-phosphobutanoic acid 3-Phospho-D-glycerate + NAD + D-2-Hydroxyglutaric acid <> Phosphohydroxypyruvic acid + NADH + Hydrogen ion + alpha-Ketoglutarate 3-Phosphoglyceric acid + NAD + 3-Phosphoglycerate > NADH + Hydrogen ion + Phosphohydroxypyruvic acid Phosphohydroxypyruvic acid + L-Glutamic acid + L-Glutamate > Oxoglutaric acid + DL-O-Phosphoserine 3 3-Phospho-D-glycerate + NAD <> Phosphohydroxypyruvic acid + NADH + Hydrogen ion Phosphohydroxypyruvic acid + L-Glutamate > alpha-Ketoglutarate + Phosphoserine | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMPDB Pathways: |
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KEGG Pathways: | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
EcoCyc Pathways: |
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Concentrations | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra: | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References: |
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Synthesis Reference: | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Material Safety Data Sheet (MSDS) | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Links | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links: |
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Enzymes
- General function:
- Involved in amino acid binding
- Specific function:
- 3-phospho-D-glycerate + NAD(+) = 3- phosphonooxypyruvate + NADH
- Gene Name:
- serA
- Uniprot ID:
- P0A9T0
- Molecular weight:
- 44175
Reactions
3-phospho-D-glycerate + NAD(+) = 3-phosphonooxypyruvate + NADH. |
2-hydroxyglutarate + NAD(+) = 2-oxoglutarate + NADH. |
- General function:
- Involved in metabolic process
- Specific function:
- Catalyzes the reversible conversion of 3- phosphohydroxypyruvate to phosphoserine and of 3-hydroxy-2-oxo-4- phosphonooxybutanoate to phosphohydroxythreonine. Is involved in both pyridoxine and serine biosynthesis
- Gene Name:
- serC
- Uniprot ID:
- P23721
- Molecular weight:
- 39783
Reactions
O-phospho-L-serine + 2-oxoglutarate = 3-phosphonooxypyruvate + L-glutamate. |
4-phosphonooxy-L-threonine + 2-oxoglutarate = (3R)-3-hydroxy-2-oxo-4-phosphonooxybutanoate + L-glutamate. |
- General function:
- Involved in hydrolase activity
- Specific function:
- Probably mediates the hydrolysis of some nucleoside diphosphate derivatives
- Gene Name:
- nudL
- Uniprot ID:
- P43337
- Molecular weight:
- 21435