L-Threo-2-pentulose (ECMDB00751) (M2MDB000183)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 2.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | 2012-05-31 13:01:01 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2015-06-03 15:53:35 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Secondary Accession Numbers |
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Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Name: | L-Threo-2-pentulose | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | L-Threo-2-pentulose, also called L-xylulose, is a ketopentose - a monosaccharide containing five carbon atoms, and including a ketone functional group. It has chemical formula C5H10O5. In nature it occurs in the L- and D- isomers. (Wikipedia) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms: |
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Chemical Formula: | C5H10O5 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Weight: | Average: 150.1299 Monoisotopic: 150.05282343 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key: | ZAQJHHRNXZUBTE-WVZVXSGGSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI: | InChI=1S/C5H10O5/c6-1-3(8)5(10)4(9)2-7/h3,5-8,10H,1-2H2/t3-,5+/m0/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS number: | 527-50-4 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name: | (3R,4S)-1,3,4,5-tetrahydroxypentan-2-one | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional IUPAC Name: | xylulose | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES: | OC[C@H](O)[C@@H](O)C(=O)CO | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | belongs to the class of organic compounds known as pentoses. These are monosaccharides in which the carbohydrate moiety contains five carbon atoms. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Organic oxygen compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Organooxygen compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Carbohydrates and carbohydrate conjugates | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Pentoses | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Substituents |
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Molecular Framework | Aliphatic acyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
State: | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Charge: | 0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Melting point: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Experimental Properties: |
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Predicted Properties |
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Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular Locations: | Cytoplasm | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Reactions: | Adenosine triphosphate + L-Threo-2-pentulose <> ADP + Hydrogen ion + L-Xylulose 5-phosphate L-Lyxose > L-Threo-2-pentulose Adenosine triphosphate + L-Threo-2-pentulose <> ADP + L-Xylulose 5-phosphate Adenosine triphosphate + L-Threo-2-pentulose <> ADP + L-Xylulose 1-phosphate Adenosine triphosphate + L-Threo-2-pentulose > ADP + L-Xylulose 5-phosphate L-Threo-2-pentulose + Adenosine triphosphate + L-Threo-2-pentulose > Xylulose 5-phosphate + Adenosine diphosphate + Xylulose 5-phosphate + ADP β-D-xylopyranose <> L-Threo-2-pentulose L-Threo-2-pentulose + Adenosine triphosphate > Xylulose 5-phosphate + ADP + Hydrogen ion L-Threo-2-pentulose + Adenosine triphosphate > L-Xylulose 5-phosphate + ADP + Hydrogen ion β-L-lyxopyranose <> L-Threo-2-pentulose | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMPDB Pathways: |
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KEGG Pathways: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
EcoCyc Pathways: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References: |
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Synthesis Reference: | Ashwell, Gilbert; Kanfer, Julian; Burns, J. J. Mechanism of L-xylulose formation by kidney enzymes. Journal of Biological Chemistry (1959), 234 472-5. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Material Safety Data Sheet (MSDS) | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links: |
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Enzymes
- General function:
- Involved in xylose isomerase activity
- Specific function:
- D-xylose = D-xylulose
- Gene Name:
- xylA
- Uniprot ID:
- P00944
- Molecular weight:
- 49742
Reactions
D-xylose = D-xylulose. |
- General function:
- Involved in phosphotransferase activity, alcohol group as acceptor
- Specific function:
- ATP + L(or D)-ribulose = ADP + L(or D)- ribulose 5-phosphate
- Gene Name:
- araB
- Uniprot ID:
- P08204
- Molecular weight:
- 61089
Reactions
ATP + L(or D)-ribulose = ADP + L(or D)-ribulose 5-phosphate. |
- General function:
- Involved in phosphotransferase activity, alcohol group as acceptor
- Specific function:
- ATP + D-xylulose = ADP + D-xylulose 5- phosphate
- Gene Name:
- xylB
- Uniprot ID:
- P09099
- Molecular weight:
- 52618
Reactions
ATP + D-xylulose = ADP + D-xylulose 5-phosphate. |
- General function:
- Involved in L-rhamnose isomerase activity
- Specific function:
- L-rhamnose = L-rhamnulose
- Gene Name:
- rhaA
- Uniprot ID:
- P32170
- Molecular weight:
- 47199
Reactions
L-rhamnose = L-rhamnulose. |
- General function:
- Involved in phosphotransferase activity, alcohol group as acceptor
- Specific function:
- ATP + L-rhamnulose = ADP + L-rhamnulose 1- phosphate
- Gene Name:
- rhaB
- Uniprot ID:
- P32171
- Molecular weight:
- 54069
Reactions
ATP + L-rhamnulose = ADP + L-rhamnulose 1-phosphate. |
- General function:
- Involved in phosphotransferase activity, alcohol group as acceptor
- Specific function:
- Catalyzes the phosphorylation of L-xylulose and 3-keto- L-gulonate. Is involved in L-lyxose utilization via xylulose, and may also be involved in the utilization of 2,3-diketo-L-gulonate
- Gene Name:
- lyx
- Uniprot ID:
- P37677
- Molecular weight:
- 55155
Reactions
ATP + L-xylulose = ADP + L-xylulose 5-phosphate. |
ATP + 3-dehydro-L-gulonate = ADP + 3-dehydro-L-gulonate 6-phosphate. |
Transporters
- General function:
- Carbohydrate transport and metabolism
- Specific function:
- Part of the tripartite ATP-independent periplasmic (TRAP) transport system yiaMNO involved in the uptake of 2,3- diketo-L-gulonate
- Gene Name:
- yiaM
- Uniprot ID:
- P37674
- Molecular weight:
- 17516
- General function:
- Carbohydrate transport and metabolism
- Specific function:
- Part of the tripartite ATP-independent periplasmic (TRAP) transport system yiaMNO involved in the uptake of 2,3- diketo-L-gulonate
- Gene Name:
- yiaN
- Uniprot ID:
- P37675
- Molecular weight:
- 45368
- General function:
- Involved in transport
- Specific function:
- Part of the tripartite ATP-independent periplasmic (TRAP) transport system yiaMNO involved in the uptake of 2,3- diketo-L-gulonate. This protein specifically binds 2,3-diketo-L- gulonate. Is not able to bind either L-ascorbate or dehydroascorbate
- Gene Name:
- yiaO
- Uniprot ID:
- P37676
- Molecular weight:
- 35970
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- Non-specific porin
- Gene Name:
- ompN
- Uniprot ID:
- P77747
- Molecular weight:
- 41220
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- Uptake of inorganic phosphate, phosphorylated compounds, and some other negatively charged solutes
- Gene Name:
- phoE
- Uniprot ID:
- P02932
- Molecular weight:
- 38922
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- OmpF is a porin that forms passive diffusion pores which allow small molecular weight hydrophilic materials across the outer membrane. It is also a receptor for the bacteriophage T2
- Gene Name:
- ompF
- Uniprot ID:
- P02931
- Molecular weight:
- 39333
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- Forms passive diffusion pores which allow small molecular weight hydrophilic materials across the outer membrane
- Gene Name:
- ompC
- Uniprot ID:
- P06996
- Molecular weight:
- 40368