L-Arabinose (ECMDB00646) (M2MDB000164)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 2.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | 2012-05-31 10:28:12 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2015-10-23 17:32:16 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Secondary Accession Numbers |
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Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Name: | L-Arabinose | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | L-Arabinose is a pentose with a sweet taste. In E coli, it is involved in the catabolism of arabinose, a process directed by the L-arabinose operon. This process is activated in the presence of arabinose and the absence of glucose. (Wikipedia) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms: |
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Chemical Formula: | C5H10O5 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Weight: | Average: 150.1299 Monoisotopic: 150.05282343 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key: | SRBFZHDQGSBBOR-HWQSCIPKSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI: | InChI=1S/C5H10O5/c6-2-1-10-5(9)4(8)3(2)7/h2-9H,1H2/t2-,3-,4+,5?/m0/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS number: | 5328-37-0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name: | (3R,4S,5S)-oxane-2,3,4,5-tetrol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional IUPAC Name: | L-arabinopyranose | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES: | O[C@H]1COC(O)[C@H](O)[C@H]1O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | belongs to the class of organic compounds known as pentoses. These are monosaccharides in which the carbohydrate moiety contains five carbon atoms. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Organic oxygen compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Organooxygen compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Carbohydrates and carbohydrate conjugates | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Pentoses | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Substituents |
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Molecular Framework | Aliphatic heteromonocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
State: | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Charge: | 0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Melting point: | 158-160 °C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Experimental Properties: |
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Predicted Properties |
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Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular Locations: | Cytoplasm | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Reactions: | Adenosine triphosphate + Water + L-Arabinose > ADP + L-Arabinose + Hydrogen ion + Phosphate Adenosine triphosphate + Water + L-Arabinose > ADP + L-Arabinose + Hydrogen ion + Phosphate L-Arabinose <> L-Ribulose Water + L-Arabinose + Adenosine triphosphate > L-Arabinose + Phosphate + ADP + Hydrogen ion Water + L-Arabinose + Adenosine triphosphate > L-Arabinose + Phosphate + ADP + Hydrogen ion L-Arabinose > L-Ribulose | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMPDB Pathways: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KEGG Pathways: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
EcoCyc Pathways: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References: |
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Synthesis Reference: | Whistler, Roy L.; Schweiger, Richard. Preparation of D-arabinose from D-glucose with hypochlorite. Journal of the American Chemical Society (1959), 81 5190-2. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Material Safety Data Sheet (MSDS) | Download (PDF) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links: |
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Enzymes
- General function:
- Involved in L-fucose isomerase activity
- Specific function:
- Catalyzes the conversion of L-arabinose to L-ribulose
- Gene Name:
- araA
- Uniprot ID:
- P08202
- Molecular weight:
- 56074
Reactions
L-arabinose = L-ribulose. |
- General function:
- Involved in nucleotide binding
- Specific function:
- Part of the ABC transporter complex AraFGH involved in arabinose import. Responsible for energy coupling to the transport system (Probable)
- Gene Name:
- araG
- Uniprot ID:
- P0AAF3
- Molecular weight:
- 55018
Reactions
ATP + H(2)O + monosaccharide(Out) = ADP + phosphate + monosaccharide(In). |
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- Part of the binding-protein-dependent transport system for L-arabinose. Probably responsible for the translocation of the substrate across the membrane
- Gene Name:
- araH
- Uniprot ID:
- P0AE26
- Molecular weight:
- 34211
- General function:
- Carbohydrate transport and metabolism
- Specific function:
- Involved in the high-affinity L-arabinose membrane transport system. Binds with high affinity to arabinose, but can also bind D-galactose (approximately 2-fold reduction) and D- fucose (approximately 40-fold reduction)
- Gene Name:
- araF
- Uniprot ID:
- P02924
- Molecular weight:
- 35541
Transporters
- General function:
- Involved in nucleotide binding
- Specific function:
- Part of the ABC transporter complex AraFGH involved in arabinose import. Responsible for energy coupling to the transport system (Probable)
- Gene Name:
- araG
- Uniprot ID:
- P0AAF3
- Molecular weight:
- 55018
Reactions
ATP + H(2)O + monosaccharide(Out) = ADP + phosphate + monosaccharide(In). |
- General function:
- Involved in transmembrane transport
- Specific function:
- Involved in the efflux of sugars. The physiological role may be the detoxification of non-metabolizable sugar analogs
- Gene Name:
- setC
- Uniprot ID:
- P31436
- Molecular weight:
- 43493
- General function:
- Involved in transmembrane transporter activity
- Specific function:
- Uptake of arabinose across the boundary membrane with the concomitant transport of protons into the cell (symport system)
- Gene Name:
- araE
- Uniprot ID:
- P0AE24
- Molecular weight:
- 51684
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- Part of the binding-protein-dependent transport system for L-arabinose. Probably responsible for the translocation of the substrate across the membrane
- Gene Name:
- araH
- Uniprot ID:
- P0AE26
- Molecular weight:
- 34211
- General function:
- Involved in transmembrane transport
- Specific function:
- Involved in the efflux of sugars. The physiological role may be the reduction of the intracellular concentration of toxic sugars or sugar metabolites. Transports L-arabinose and to a lesser extent IPTG. Seems to contribute to the control of the arabinose regulon
- Gene Name:
- sotB
- Uniprot ID:
- P31122
- Molecular weight:
- 42538
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- Non-specific porin
- Gene Name:
- ompN
- Uniprot ID:
- P77747
- Molecular weight:
- 41220
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- Uptake of inorganic phosphate, phosphorylated compounds, and some other negatively charged solutes
- Gene Name:
- phoE
- Uniprot ID:
- P02932
- Molecular weight:
- 38922
- General function:
- Carbohydrate transport and metabolism
- Specific function:
- Involved in the high-affinity L-arabinose membrane transport system. Binds with high affinity to arabinose, but can also bind D-galactose (approximately 2-fold reduction) and D- fucose (approximately 40-fold reduction)
- Gene Name:
- araF
- Uniprot ID:
- P02924
- Molecular weight:
- 35541
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- OmpF is a porin that forms passive diffusion pores which allow small molecular weight hydrophilic materials across the outer membrane. It is also a receptor for the bacteriophage T2
- Gene Name:
- ompF
- Uniprot ID:
- P02931
- Molecular weight:
- 39333
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- Forms passive diffusion pores which allow small molecular weight hydrophilic materials across the outer membrane
- Gene Name:
- ompC
- Uniprot ID:
- P06996
- Molecular weight:
- 40368