Uridine diphosphategalactose (ECMDB00302) (M2MDB000127)
| Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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| Version | 2.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Creation Date | 2012-05-31 10:26:07 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Update Date | 2015-09-17 15:41:03 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Secondary Accession Numbers |
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| Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Name: | Uridine diphosphategalactose | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | Uridine diphosphategalactose (UDPgal) is a nucleoside diphosphate sugar which can be epimerized into UDPglucose for entry into the mainstream of carbohydrate metabolism. UDPgal is a pivotal compound in the metabolism of galactose. UDPgal is a product of the galactose-L-phosphate uridyl transferase (EC 2.7.7.10) reaction but may also be made from Glucose-L-P, involving uridine diphosphate galactose-4-epimerase (EC 5.1.3.2). UDPgal is the necessary galactosyl donor of galactose in the metabolism to incorporate it into complex oligosaccharides, glycoproteins and glycolipids (galactosides). (PMID: 2122114, 7671968) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Structure |  | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonyms: |
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| Chemical Formula: | C15H24N2O17P2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Weight: | Average: 566.3018 Monoisotopic: 566.055020376 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key: | HSCJRCZFDFQWRP-ABVWGUQPSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI: | InChI=1S/C15H24N2O17P2/c18-3-5-8(20)10(22)12(24)14(32-5)33-36(28,29)34-35(26,27)30-4-6-9(21)11(23)13(31-6)17-2-1-7(19)16-15(17)25/h1-2,5-6,8-14,18,20-24H,3-4H2,(H,26,27)(H,28,29)(H,16,19,25)/t5-,6-,8+,9-,10+,11-,12-,13-,14-/m1/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CAS number: | 2956-16-3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| IUPAC Name: | [({[(2S,3R,4R,5R)-5-(2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy}(hydroxy)phosphoryl)oxy]({[(2R,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy})phosphinic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Traditional IUPAC Name: | udp galactose | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMILES: | OC[C@H]1O[C@H](O[P@@](O)(=O)O[P@@](O)(=O)OC[C@H]2O[C@H]([C@H](O)[C@@H]2O)N2C=CC(=O)NC2=O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | belongs to the class of organic compounds known as salicylic acids. These are ortho-hydroxylated benzoic acids. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Super Class | Benzenoids | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Benzene and substituted derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Sub Class | Benzoic acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Direct Parent | Salicylic acids | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Substituents |
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| Molecular Framework | Aromatic homomonocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Descriptors |
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| Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| State: | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Charge: | -2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Melting point: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Experimental Properties: |
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| Predicted Properties |
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| Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Cellular Locations: | Cytoplasm | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Reactions: | Water + Uridine diphosphategalactose > Galactose 1-phosphate +2 Hydrogen ion + Uridine 5'-monophosphate Galactose 1-phosphate + UDP-Glucose <> Glucose 1-phosphate + Uridine diphosphategalactose UDP-Glucose <> Uridine diphosphategalactose Uridine diphosphategalactose > UDP-D-Galacto-1,4-furanose GDP-L-Fucose + UDP-Glucose + Uridine diphosphate glucuronic acid + Uridine diphosphategalactose colanic acid Uridine diphosphategalactose <> UDP-D-Galacto-1,4-furanose Glucosyl-heptosyl3-KDO2-lipid A-bisphosphate + Uridine diphosphategalactose > Hydrogen ion + Galactosyl-glucosyl-heptosyl3-KDO2-lipid A-bisphosphate + Uridine 5'-diphosphate UDP-Glucose + Galactose 1-phosphate > Alpha-D-glucose 1-phosphate + Uridine diphosphategalactose UDP-Glucose > Uridine diphosphategalactose Uridine diphosphategalactose + LPS (1-O-antigen) > Uridine 5'-diphosphate + 3-alpha-D-galactosyl-[lipopolysaccharide glucose] Uridine diphosphategalactose + LPS (1-O-antigen) <> Uridine 5'-diphosphate + 3-alpha-D-Galactosyl-[lipopolysaccharide glucose] UDP-Glucose > Uridine diphosphategalactose + Uridine diphosphategalactose Galactose 1-phosphate + UDP-Glucose + Galactose 1-phosphate > Uridine diphosphategalactose + Glucose 1-phosphate + Uridine diphosphategalactose UDP-Glucose <> Uridine diphosphategalactose + Uridine diphosphategalactose UDP-Glucose <> Uridine diphosphategalactose UDP-Glucose <> Uridine diphosphategalactose | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMPDB Pathways: |
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| KEGG Pathways: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| EcoCyc Pathways: |
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| Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Spectra: |
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| References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References: |
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| Synthesis Reference: | Takeda, Satoshi; Noguchi, Toshitada. Enzymic manufacture of 5'-uridine diphosphate galactose (UDP-Gal) from UMP. Jpn. Kokai Tokkyo Koho (2001), 9 pp. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Material Safety Data Sheet (MSDS) | Download (PDF) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Links: |
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Enzymes
- General function:
- Involved in hydrolase activity
- Specific function:
- Degradation of external UDP-glucose to uridine monophosphate and glucose-1-phosphate, which can then be used by the cell
- Gene Name:
- ushA
- Uniprot ID:
- P07024
- Molecular weight:
- 60824
Reactions
| UDP-sugar + H(2)O = UMP + alpha-D-aldose 1-phosphate. |
| A 5'-ribonucleotide + H(2)O = a ribonucleoside + phosphate. |
- General function:
- Involved in catalytic activity
- Specific function:
- UDP-glucose = UDP-galactose
- Gene Name:
- galE
- Uniprot ID:
- P09147
- Molecular weight:
- 37265
Reactions
| UDP-glucose = UDP-galactose. |
- General function:
- Involved in UDP-glucose:hexose-1-phosphate uridylyltransferase activity
- Specific function:
- UDP-glucose + alpha-D-galactose 1-phosphate = alpha-D-glucose 1-phosphate + UDP-galactose
- Gene Name:
- galT
- Uniprot ID:
- P09148
- Molecular weight:
- 39645
Reactions
| UDP-glucose + alpha-D-galactose 1-phosphate = alpha-D-glucose 1-phosphate + UDP-galactose. |
- General function:
- Involved in nucleotide binding
- Specific function:
- Involved in the conversion of UDP-GalP into UDP-GalF through a 2-keto intermediate
- Gene Name:
- glf
- Uniprot ID:
- P37747
- Molecular weight:
- 42966
Reactions
| UDP-D-galactopyranose = UDP-D-galacto-1,4-furanose. |
- General function:
- Involved in biosynthetic process
- Specific function:
- Adds a galactose goup to a glucose group of LPS
- Gene Name:
- rfaB
- Uniprot ID:
- P27127
- Molecular weight:
- 40826
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- Part of the binding-protein-dependent transport system for galactoside. Probably responsible for the translocation of the substrate across the membrane
- Gene Name:
- mglC
- Uniprot ID:
- P23200
- Molecular weight:
- 35550
- General function:
- Involved in transferase activity, transferring glycosyl groups
- Specific function:
- UDP-galactose + lipopolysaccharide = UDP + 3- alpha-D-galactosyl-[lipopolysaccharide glucose]
- Gene Name:
- rfaI
- Uniprot ID:
- P27128
- Molecular weight:
- 39423
Reactions
| UDP-galactose + lipopolysaccharide = UDP + 3-alpha-D-galactosyl-[lipopolysaccharide glucose]. |
Transporters
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- Responsible for melibiose transport. It is capable of using hydrogen, sodium, and lithium cations as coupling cations for cotransport, depending on the particular sugar transported (symport system)
- Gene Name:
- melB
- Uniprot ID:
- P02921
- Molecular weight:
- 52217
- General function:
- Involved in transmembrane transport
- Specific function:
- Involved in the efflux of sugars. The physiological role may be the detoxification of non-metabolizable sugar analogs. Can transport IPTG, lactose and glucose. Has broad substrate specificity, with preferences for glucosides or galactosides with alkyl or aryl substituents
- Gene Name:
- setA
- Uniprot ID:
- P31675
- Molecular weight:
- 42713
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- Part of the binding-protein-dependent transport system for galactoside. Probably responsible for the translocation of the substrate across the membrane
- Gene Name:
- mglC
- Uniprot ID:
- P23200
- Molecular weight:
- 35550
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- Non-specific porin
- Gene Name:
- ompN
- Uniprot ID:
- P77747
- Molecular weight:
- 41220
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- Uptake of inorganic phosphate, phosphorylated compounds, and some other negatively charged solutes
- Gene Name:
- phoE
- Uniprot ID:
- P02932
- Molecular weight:
- 38922
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- OmpF is a porin that forms passive diffusion pores which allow small molecular weight hydrophilic materials across the outer membrane. It is also a receptor for the bacteriophage T2
- Gene Name:
- ompF
- Uniprot ID:
- P02931
- Molecular weight:
- 39333
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- Forms passive diffusion pores which allow small molecular weight hydrophilic materials across the outer membrane
- Gene Name:
- ompC
- Uniprot ID:
- P06996
- Molecular weight:
- 40368