Propionic acid (ECMDB00237) (M2MDB000098)
| Record Information | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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| Version | 2.0 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Creation Date | 2012-05-31 10:24:28 -0600 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Update Date | 2015-09-13 12:56:07 -0600 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Secondary Accession Numbers |
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| Identification | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Name: | Propionic acid | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | Propionic acid (PA) is a naturally-occurring carboxylic acid with chemical formula CH3CH2COOH. It is a clear liquid with a pungent odor. The anion CH3CH2COO | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Structure |  | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonyms: |
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| Chemical Formula: | C3H6O2 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Weight: | Average: 74.0785 Monoisotopic: 74.036779436 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key: | XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI: | InChI=1S/C3H6O2/c1-2-3(4)5/h2H2,1H3,(H,4,5) | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CAS number: | 79-09-4 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| IUPAC Name: | propanoic acid | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Traditional IUPAC Name: | propanoic acid | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMILES: | CCC(O)=O | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Taxonomy | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | belongs to the class of organic compounds known as carboxylic acids. Carboxylic acids are compounds containing a carboxylic acid group with the formula -C(=O)OH. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic compounds | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Super Class | Organic acids and derivatives | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Carboxylic acids and derivatives | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Sub Class | Carboxylic acids | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Direct Parent | Carboxylic acids | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Alternative Parents | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Substituents |
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| Molecular Framework | Aliphatic acyclic compounds | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Descriptors |
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| Physical Properties | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| State: | Liquid | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Charge: | -1 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Melting point: | -20.7 °C | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Experimental Properties: |
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| Predicted Properties |
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| Biological Properties | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Cellular Locations: | Cytoplasm | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Reactions: | Propionyl-CoA + Succinic acid > Propionic acid + Succinyl-CoA ADP + Propanoyl phosphate <> Adenosine triphosphate + Propionic acid Water + NADP + Propanal >2 Hydrogen ion + NADPH + Propionic acid Adenosine triphosphate + Coenzyme A + Propionic acid > ADP + Phosphate + Propionyl-CoA Adenosine triphosphate + Propionic acid <> ADP + Propanoyl phosphate Adenosine triphosphate + Propionic acid <> Pyrophosphate + Propinol adenylate Coenzyme A + Propionic acid + Adenosine triphosphate > Propionyl-CoA + Pyrophosphate + Adenosine monophosphate Propionyl-CoA + Succinic acid <> Propionic acid + Succinyl-CoA Adenosine triphosphate + Propionic acid > ADP + Propanoyl phosphate Adenosine triphosphate + Propionic acid + CoA > Adenosine monophosphate + Pyrophosphate + Propionyl-CoA Adenosine triphosphate + Propionic acid + Coenzyme A <> Adenosine monophosphate + Pyrophosphate + Propionyl-CoA Adenosine diphosphate + propanoyl phosphate + ADP + Propanoyl phosphate > Adenosine triphosphate + Propionic acid Propionic acid + Adenosine triphosphate + Coenzyme A > Propionyl-CoA + Adenosine monophosphate + Pyrophosphate + Propionyl-CoA Succinic acid + Propionyl-CoA + Propionyl-CoA > Propionic acid + Succinyl-CoA + Succinyl-CoA | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMPDB Pathways: |
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| KEGG Pathways: | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| EcoCyc Pathways: | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Concentrations | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Spectra | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Spectra: | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References: |
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| Synthesis Reference: | Zhan, Jianghong; Meng, Wei; Gong, Tao; Huang, Fen-sheng. Preparation of propionic acid by propionaldehyde oxidation. Shihua Jishu Yu Yingyong (2005), 23(6), 421-423. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Material Safety Data Sheet (MSDS) | Download (PDF) | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Links | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Links: |
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Enzymes
- General function:
- Involved in kinase activity
- Specific function:
- Involved in the activation of acetate to acetyl CoA and the secretion of acetate. During anaerobic growth of the organism, this enzyme is also involved in the synthesis of most of the ATP formed catabolically
- Gene Name:
- ackA
- Uniprot ID:
- P0A6A3
- Molecular weight:
- 43290
Reactions
| ATP + acetate = ADP + acetyl phosphate. |
| ATP + propanoate = ADP + propanoyl phosphate. |
- General function:
- Involved in kinase activity
- Specific function:
- ATP + propanoate = ADP + propanoyl phosphate
- Gene Name:
- tdcD
- Uniprot ID:
- P11868
- Molecular weight:
- 43384
Reactions
| ATP + propanoate = ADP + propanoyl phosphate. |
| ATP + acetate = ADP + acetyl phosphate. |
- General function:
- Involved in acetate-CoA ligase activity
- Specific function:
- Enables the cell to use acetate during aerobic growth to generate energy via the TCA cycle, and biosynthetic compounds via the glyoxylate shunt. Acetylates CheY, the response regulator involved in flagellar movement and chemotaxis
- Gene Name:
- acs
- Uniprot ID:
- P27550
- Molecular weight:
- 72093
Reactions
| ATP + acetate + CoA = AMP + diphosphate + acetyl-CoA. |
- General function:
- Involved in oxidoreductase activity
- Specific function:
- Catalyzes the NADP-dependent oxidation of diverse aldehydes such as chloroacetaldehyde, acetaldehyde, propionaldehyde, benzaldehyde, mafosfamide, 4- hydroperoxycyclophosphamide. Its preferred substrates are acetaldehyde and chloroacetaldehyde
- Gene Name:
- aldB
- Uniprot ID:
- P37685
- Molecular weight:
- 56306
- General function:
- Involved in catalytic activity
- Specific function:
- Catalyzes the synthesis of propionyl-CoA from propionate and CoA. Also converts acetate to acetyl-CoA but with a lower specific activity
- Gene Name:
- prpE
- Uniprot ID:
- P77495
- Molecular weight:
- 69350
Reactions
| ATP + propanoate + CoA = AMP + diphosphate + propanoyl-CoA. |
- General function:
- Involved in catalytic activity
- Specific function:
- Specific function unknown
- Gene Name:
- ygfH
- Uniprot ID:
- P52043
- Molecular weight:
- 53824
Reactions
| Propanoyl-CoA + succinate = propionate + succinyl-CoA. |
Transporters
- General function:
- Lipid transport and metabolism
- Specific function:
- Responsible for the intake of short-chain fatty acids
- Gene Name:
- atoE
- Uniprot ID:
- P76460
- Molecular weight:
- 47527
- General function:
- Involved in proline:sodium symporter activity
- Specific function:
- Catalyzes the sodium-dependent uptake of extracellular L-proline. This protein is also capable of using lithium as the transport cation. Also catalyzes the uptake of propionate
- Gene Name:
- putP
- Uniprot ID:
- P07117
- Molecular weight:
- 54344
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- Non-specific porin
- Gene Name:
- ompN
- Uniprot ID:
- P77747
- Molecular weight:
- 41220
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- Uptake of inorganic phosphate, phosphorylated compounds, and some other negatively charged solutes
- Gene Name:
- phoE
- Uniprot ID:
- P02932
- Molecular weight:
- 38922
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- OmpF is a porin that forms passive diffusion pores which allow small molecular weight hydrophilic materials across the outer membrane. It is also a receptor for the bacteriophage T2
- Gene Name:
- ompF
- Uniprot ID:
- P02931
- Molecular weight:
- 39333
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- Forms passive diffusion pores which allow small molecular weight hydrophilic materials across the outer membrane
- Gene Name:
- ompC
- Uniprot ID:
- P06996
- Molecular weight:
- 40368