L-Homocysteine (ECMDB00165) (M2MDB000067)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 2.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | 2012-05-31 10:22:38 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2015-09-13 12:56:06 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Secondary Accession Numbers |
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Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Name: | L-Homocysteine | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | Homocysteine is a thiol-containing amino acid formed by a demethylation of methionine. Homocysteine is a variant of the amino acid cysteine, differing in that its side-chain contains an additional methylene (-CH2-) group before the thiol (-SH) group. In Escherichia coli homocysteine (Hcy) is the last intermediate on the methionine biosynthetic pathway. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms: |
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Chemical Formula: | C4H9NO2S | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Weight: | Average: 135.185 Monoisotopic: 135.035399227 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key: | FFFHZYDWPBMWHY-VKHMYHEASA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI: | InChI=1S/C4H9NO2S/c5-3(1-2-8)4(6)7/h3,8H,1-2,5H2,(H,6,7)/t3-/m0/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS number: | 6027-13-0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name: | (2S)-2-amino-4-sulfanylbutanoic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional IUPAC Name: | L-homocysteine | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES: | N[C@@H](CCS)C(O)=O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | belongs to the class of organic compounds known as l-alpha-amino acids. These are alpha amino acids which have the L-configuration of the alpha-carbon atom. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Organic acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Carboxylic acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Amino acids, peptides, and analogues | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | L-alpha-amino acids | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Substituents |
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Molecular Framework | Aliphatic acyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
State: | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Charge: | 0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Melting point: | 232.6 °C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Experimental Properties: |
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Predicted Properties |
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Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular Locations: | Cytoplasm | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Reactions: | L-Cystathionine + Water > L-Homocysteine + Ammonium + Pyruvic acid 5-Methyltetrahydrofolic acid + L-Homocysteine <> Hydrogen ion + L-Methionine + Tetrahydrofolic acid L-Homocysteine + S-Methylmethionine > Hydrogen ion +2 L-Methionine S-Adenosylmethionine + L-Homocysteine + S-Methylmethionine <> S-Adenosylhomocysteine + Hydrogen ion + L-Methionine S-Ribosyl-L-homocysteine > 4,5-Dihydroxy-2,3-pentanedione + L-Homocysteine S-Adenosylmethionine + L-Homocysteine <> S-Adenosylhomocysteine + L-Methionine 5-Methyltetrahydrofolic acid + L-Homocysteine <> Tetrahydrofolic acid + L-Methionine Cystathionine + Water <> L-Homocysteine + Ammonia + Pyruvic acid L-Cystathionine + Water <> L-Homocysteine + Ammonia + Pyruvic acid O-Succinyl-L-homoserine + Hydrogen sulfide <> L-Homocysteine + Succinic acid S-Ribosyl-L-homocysteine <> (4S)-4,5-Dihydroxypentan-2,3-dione + L-Homocysteine 5-Methyltetrahydropteroyltri-L-glutamic acid + L-Homocysteine <> Tetrahydropteroyltri-L-glutamic acid + L-Methionine L-Cystathionine + Water > Hydrogen ion + Pyruvic acid + Ammonia + L-Homocysteine L-Homocysteine + 5-Methyltetrahydropteroyltri-L-glutamic acid > L-Methionine + tetrahydropteroyl tri-L-glutamate L-Homocysteine + 5-Methyltetrahydrofolic acid L-Methionine + Tetrahydrofolic acid L-Homocysteine + S-Adenosylmethionine Hydrogen ion + L-Methionine + S-Adenosylhomocysteine S-methyl-L-methionine + L-Homocysteine Hydrogen ion + L-Methionine S-Ribosyl-L-homocysteine > L-Homocysteine + (4S)-4,5-Dihydroxypentan-2,3-dione L-Cystathionine + Water > L-Homocysteine + Ammonia + Pyruvic acid 5-methyltetrahydropteroyltri-L-glutamate + L-Homocysteine > tetrahydropteroyltri-L-glutamate + L-Methionine 5-Methyltetrahydrofolic acid + L-Homocysteine > Tetrahydrofolic acid + L-Methionine S-methyl-L-methionine + L-Homocysteine >2 L-Methionine L-Cystathionine + Water + 2-Aminoacrylic acid + 2-Iminopropanoate <> L-Homocysteine + Pyruvic acid + Ammonia 5 5-Methyltetrahydrofolic acid + L-Homocysteine <> Hydrogen ion + L-Methionine + Tetrahydrofolic acid 5 5-Methyltetrahydrofolic acid + L-Homocysteine <> Hydrogen ion + L-Methionine + Tetrahydrofolic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMPDB Pathways: |
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KEGG Pathways: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
EcoCyc Pathways: |
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Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Find out more about how we convert literature concentrations. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References: |
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Synthesis Reference: | Biochem Prepn. 5 93 (1957) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Material Safety Data Sheet (MSDS) | Download (PDF) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links: |
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Enzymes
- General function:
- Involved in pyridoxal phosphate binding
- Specific function:
- O(4)-succinyl-L-homoserine + L-cysteine = L- cystathionine + succinate
- Gene Name:
- metB
- Uniprot ID:
- P00935
- Molecular weight:
- 41550
Reactions
O(4)-succinyl-L-homoserine + L-cysteine = L-cystathionine + succinate. |
- General function:
- Involved in pyridoxal phosphate binding
- Specific function:
- L-cystathionine + H(2)O = L-homocysteine + NH(3) + pyruvate
- Gene Name:
- metC
- Uniprot ID:
- P06721
- Molecular weight:
- 43212
Reactions
L-cystathionine + H(2)O = L-homocysteine + NH(3) + pyruvate. |
- General function:
- Involved in methionine synthase activity
- Specific function:
- Catalyzes the transfer of a methyl group from methyl- cobalamin to homocysteine, yielding enzyme-bound cob(I)alamin and methionine. Subsequently, remethylates the cofactor using methyltetrahydrofolate
- Gene Name:
- metH
- Uniprot ID:
- P13009
- Molecular weight:
- 135996
Reactions
5-methyltetrahydrofolate + L-homocysteine = tetrahydrofolate + L-methionine. |
- General function:
- Involved in transferase activity
- Specific function:
- Acts as a beta-cystathionase and as a repressor of the maltose regulon
- Gene Name:
- malY
- Uniprot ID:
- P23256
- Molecular weight:
- 43641
Reactions
L-cystathionine + H(2)O = L-homocysteine + NH(3) + pyruvate. |
- General function:
- Involved in 5-methyltetrahydropteroyltriglutamate-homocysteine S-methyltransferase activity
- Specific function:
- Catalyzes the transfer of a methyl group from 5- methyltetrahydrofolate to homocysteine resulting in methionine formation
- Gene Name:
- metE
- Uniprot ID:
- P25665
- Molecular weight:
- 84673
Reactions
5-methyltetrahydropteroyltri-L-glutamate + L-homocysteine = tetrahydropteroyltri-L-glutamate + L-methionine. |
- General function:
- Involved in catalytic activity
- Specific function:
- Involved in the synthesis of autoinducer 2 (AI-2) which is secreted by bacteria and is used to communicate both the cell density and the metabolic potential of the environment. The regulation of gene expression in response to changes in cell density is called quorum sensing. Catalyzes the transformation of S-ribosylhomocysteine (RHC) to homocysteine (HC) and 4,5- dihydroxy-2,3-pentadione (DPD)
- Gene Name:
- luxS
- Uniprot ID:
- P45578
- Molecular weight:
- 19416
Reactions
S-(5-deoxy-D-ribos-5-yl)-L-homocysteine = L-homocysteine + (4S)-4,5-dihydroxypentan-2,3-dione. |
- General function:
- Involved in homocysteine S-methyltransferase activity
- Specific function:
- Catalyzes methyl transfer from S-methylmethionine or S- adenosylmethionine (less efficient) to homocysteine, selenohomocysteine and less efficiently selenocysteine
- Gene Name:
- mmuM
- Uniprot ID:
- Q47690
- Molecular weight:
- 33422
Reactions
S-methyl-L-methionine + L-homocysteine = 2 L-methionine. |