D-Xylose (ECMDB00098) (M2MDB000037)
| Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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| Version | 2.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Creation Date | 2012-05-31 09:57:17 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Update Date | 2015-09-13 12:56:06 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Secondary Accession Numbers |
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| Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Name: | D-Xylose | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | Xylose or wood sugar is an aldopentose - a monosaccharide containing five carbon atoms and an aldehyde functional group. It has chemical formula C5H10O5 and is 40% as sweet as sucrose. Xylose is found in the embryos of most edible plants. The polysaccharide xylan, which is closely associated with cellulose, consists practically entirely of d-xylose. Corncobs, cottonseed hulls, pecan shells, and straw contain considerable amounts of this sugar. Xylose is the first sugar added to serine or threonine residues during proteoglycan type O-glycosylation. Therefore xylose is involved in the biosythetic pathways of most anionic polysaccharides such as heparan sulphate and chondroitin sulphate. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Structure |  | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonyms: |
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| Chemical Formula: | C5H10O5 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Weight: | Average: 150.1299 Monoisotopic: 150.05282343 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key: | SRBFZHDQGSBBOR-IOVATXLUSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI: | InChI=1S/C5H10O5/c6-2-1-10-5(9)4(8)3(2)7/h2-9H,1H2/t2-,3+,4-,5?/m1/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CAS number: | 58-86-6 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| IUPAC Name: | (3R,4S,5R)-oxane-2,3,4,5-tetrol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Traditional IUPAC Name: | d-xylose | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMILES: | O[C@@H]1COC(O)[C@H](O)[C@H]1O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | belongs to the class of organic compounds known as pentoses. These are monosaccharides in which the carbohydrate moiety contains five carbon atoms. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Super Class | Organic oxygen compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Organooxygen compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Sub Class | Carbohydrates and carbohydrate conjugates | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Direct Parent | Pentoses | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Substituents |
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| Molecular Framework | Aliphatic heteromonocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Descriptors |
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| Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| State: | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Charge: | 0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Melting point: | 90.5 °C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Experimental Properties: |
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| Predicted Properties |
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| Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Cellular Locations: | Cytoplasm | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Reactions: | Adenosine triphosphate + Water + D-Xylose > ADP + Hydrogen ion + Phosphate + D-Xylose Adenosine triphosphate + Water + D-Xylose > ADP + Hydrogen ion + Phosphate + D-Xylose D-Xylose <> D-Xylulose D-Xylose + 1,4-beta-D-Xylan <> 1,4-beta-D-Xylan + Water Adenosine triphosphate + D-Xylose + Water > ADP + Phosphate + D-Xylose + Hydrogen ion Adenosine triphosphate + D-Xylose + Water > ADP + Phosphate + D-Xylose + Hydrogen ion isoprimeverose + Water b-D-Glucose + D-Xylose xylan + Water D-Xylose D-Xylose > D-Xylulose | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMPDB Pathways: |
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| KEGG Pathways: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| EcoCyc Pathways: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Spectra: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References: |
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| Synthesis Reference: | Lavarack, B. P.; Griffin, G.; Rodman, D. Optimizing the autohydrolysis of bagasse to extract D-xylose. Proceedings of the Conference of the Australian Society of Sugar Cane Technologists (1999), 21st 394-400. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Material Safety Data Sheet (MSDS) | Download (PDF) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Links: |
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Enzymes
- General function:
- Involved in xylose isomerase activity
- Specific function:
- D-xylose = D-xylulose
- Gene Name:
- xylA
- Uniprot ID:
- P00944
- Molecular weight:
- 49742
Reactions
| D-xylose = D-xylulose. |
- General function:
- Involved in nucleotide binding
- Specific function:
- Part of the ABC transporter complex XylFGH involved in xylose import. Responsible for energy coupling to the transport system (Probable). The XylFGH system can also transport ribose in absence of xylose
- Gene Name:
- xylG
- Uniprot ID:
- P37388
- Molecular weight:
- 56470
Reactions
| ATP + H(2)O + monosaccharide(Out) = ADP + phosphate + monosaccharide(In). |
- General function:
- Involved in hydrolase activity, hydrolyzing O-glycosyl compounds
- Specific function:
- Hydrolysis of (1->4)-beta-D-xylans, to remove successive D-xylose residues from the non-reducing termini
- Gene Name:
- yagH
- Uniprot ID:
- P77713
- Molecular weight:
- 60825
Reactions
| Hydrolysis of (1->4)-beta-D-xylans, to remove successive D-xylose residues from the non-reducing termini. |
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- Part of the binding-protein-dependent transport system for D-xylose. Probably responsible for the translocation of the substrate across the membrane
- Gene Name:
- xylH
- Uniprot ID:
- P0AGI4
- Molecular weight:
- 41030
- General function:
- Carbohydrate transport and metabolism
- Specific function:
- Involved in the high-affinity D-xylose membrane transport system. Binds with high affinity to xylose
- Gene Name:
- xylF
- Uniprot ID:
- P37387
- Molecular weight:
- 35734
Transporters
- General function:
- Involved in nucleotide binding
- Specific function:
- Part of the ABC transporter complex XylFGH involved in xylose import. Responsible for energy coupling to the transport system (Probable). The XylFGH system can also transport ribose in absence of xylose
- Gene Name:
- xylG
- Uniprot ID:
- P37388
- Molecular weight:
- 56470
Reactions
| ATP + H(2)O + monosaccharide(Out) = ADP + phosphate + monosaccharide(In). |
- General function:
- Involved in transmembrane transporter activity
- Specific function:
- Uptake of D-xylose across the boundary membrane with the concomitant transport of protons into the cell (symport system)
- Gene Name:
- xylE
- Uniprot ID:
- P0AGF4
- Molecular weight:
- 53608
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- Part of the binding-protein-dependent transport system for D-xylose. Probably responsible for the translocation of the substrate across the membrane
- Gene Name:
- xylH
- Uniprot ID:
- P0AGI4
- Molecular weight:
- 41030
- General function:
- Carbohydrate transport and metabolism
- Specific function:
- Involved in the high-affinity D-xylose membrane transport system. Binds with high affinity to xylose
- Gene Name:
- xylF
- Uniprot ID:
- P37387
- Molecular weight:
- 35734
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- Non-specific porin
- Gene Name:
- ompN
- Uniprot ID:
- P77747
- Molecular weight:
- 41220
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- Uptake of inorganic phosphate, phosphorylated compounds, and some other negatively charged solutes
- Gene Name:
- phoE
- Uniprot ID:
- P02932
- Molecular weight:
- 38922
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- OmpF is a porin that forms passive diffusion pores which allow small molecular weight hydrophilic materials across the outer membrane. It is also a receptor for the bacteriophage T2
- Gene Name:
- ompF
- Uniprot ID:
- P02931
- Molecular weight:
- 39333
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- Forms passive diffusion pores which allow small molecular weight hydrophilic materials across the outer membrane
- Gene Name:
- ompC
- Uniprot ID:
- P06996
- Molecular weight:
- 40368