beta-Alanine (ECMDB00056) (M2MDB000019)
| Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Version | 2.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Creation Date | 2012-05-31 09:56:16 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Update Date | 2015-09-13 12:56:05 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Secondary Accession Numbers |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Name: | beta-Alanine | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | Beta-alanine is the only naturally occurring beta-amino acid. However, it is not used in the biosynthesis of any major proteins or enzymes. It is formed in vivo by the degradation of dihydrouracil and carnosine. It is a component of pantothenic acid (vitamin B5), which itself is a component of coenzyme A. Under normal conditions, beta-alanine is metabolized into acetic acid. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Structure |  | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonyms: |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Formula: | C3H7NO2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Weight: | Average: 89.0932 Monoisotopic: 89.047678473 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key: | UCMIRNVEIXFBKS-UHFFFAOYSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI: | InChI=1S/C3H7NO2/c4-2-1-3(5)6/h1-2,4H2,(H,5,6) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CAS number: | 107-95-9 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| IUPAC Name: | 3-aminopropanoic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Traditional IUPAC Name: | β alanine | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMILES: | NCCC(O)=O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | belongs to the class of organic compounds known as beta amino acids and derivatives. These are amino acids having a (-NH2) group attached to the beta carbon atom. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Super Class | Organic acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Carboxylic acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Sub Class | Amino acids, peptides, and analogues | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Direct Parent | Beta amino acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Substituents |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Molecular Framework | Aliphatic acyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Descriptors |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| State: | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Charge: | 0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Melting point: | 200 °C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Experimental Properties: |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Predicted Properties |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Cellular Locations: | Cytoplasm | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Reactions: | L-Aspartic acid + Hydrogen ion <> beta-Alanine + Carbon dioxide beta-Alanine + Adenosine triphosphate + (R)-Pantoate <> Adenosine monophosphate + Hydrogen ion + Pantothenic acid + Pyrophosphate L-Aspartic acid <> beta-Alanine + Carbon dioxide beta-Alanine + alpha-Ketoglutarate <> Malonic semialdehyde + L-Glutamate Adenosine triphosphate + (R)-Pantoate + beta-Alanine <> Adenosine monophosphate + Pyrophosphate + Pantothenic acid Hydrogen ion + L-Aspartic acid > beta-Alanine + Carbon dioxide beta-Alanine + (R)-Pantoate + Adenosine triphosphate > Hydrogen ion + Pantothenic acid + Pyrophosphate + Adenosine monophosphate Adenosine triphosphate + (R)-Pantoate + beta-Alanine > Adenosine monophosphate + Pyrophosphate + (R)-pantothenate L-Aspartic acid > beta-Alanine + Carbon dioxide L-Aspartic acid + Hydrogen ion + L-Aspartic acid Carbon dioxide + beta-Alanine L-Aspartic acid + Hydrogen ion + L-Aspartic acid > Carbon dioxide + beta-Alanine beta-Alanine + Adenosine triphosphate + (R)-pantoate + (R)-Pantoate > Adenosine monophosphate + Pyrophosphate + Hydrogen ion + Pantothenic acid + Pantothenic acid beta-Alanine + Adenosine triphosphate > Adenosine monophosphate + Pyrophosphate + Hydrogen ion beta-Alanine + alpha-Ketoglutarate <> Malonic semialdehyde + L-Glutamate beta-Alanine + Adenosine triphosphate + (R)-Pantoate <> Adenosine monophosphate + Hydrogen ion + Pantothenic acid + Pyrophosphate Adenosine triphosphate + (R)-Pantoate + beta-Alanine <> Adenosine monophosphate + Pyrophosphate L-Aspartic acid + Hydrogen ion <> beta-Alanine + Carbon dioxide beta-Alanine + Adenosine triphosphate + (R)-Pantoate <> Adenosine monophosphate + Hydrogen ion + Pantothenic acid + Pyrophosphate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMPDB Pathways: |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KEGG Pathways: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| EcoCyc Pathways: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Find out more about how we convert literature concentrations. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Spectra: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References: |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference: | Buc, Saul R.; Ford, Jared H.; Wise, E. C. Improved synthesis of b-alanine. Journal of the American Chemical Society (1945), 67 92-4. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Material Safety Data Sheet (MSDS) | Download (PDF) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Links: |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Enzymes
- General function:
- Involved in aspartate 1-decarboxylase activity
- Specific function:
- Catalyzes the pyruvoyl-dependent decarboxylation of aspartate to produce beta-alanine
- Gene Name:
- panD
- Uniprot ID:
- P0A790
- Molecular weight:
- 13834
Reactions
| L-aspartate = beta-alanine + CO(2). |
- General function:
- Involved in 4-aminobutyrate transaminase activity
- Specific function:
- 4-aminobutanoate + 2-oxoglutarate = succinate semialdehyde + L-glutamate
- Gene Name:
- gabT
- Uniprot ID:
- P22256
- Molecular weight:
- 45774
Reactions
| 4-aminobutanoate + 2-oxoglutarate = succinate semialdehyde + L-glutamate. |
| (S)-3-amino-2-methylpropanoate + 2-oxoglutarate = 2-methyl-3-oxopropanoate + L-glutamate. |
- General function:
- Involved in catalytic activity
- Specific function:
- Catalyzes the condensation of pantoate with beta-alanine in an ATP-dependent reaction via a pantoyl-adenylate intermediate
- Gene Name:
- panC
- Uniprot ID:
- P31663
- Molecular weight:
- 31597
Reactions
| ATP + (R)-pantoate + beta-alanine = AMP + diphosphate + (R)-pantothenate. |
- General function:
- Involved in 4-aminobutyrate transaminase activity
- Specific function:
- Involved in the breakdown of putrescine via transamination of gamma-aminobutyrate
- Gene Name:
- puuE
- Uniprot ID:
- P50457
- Molecular weight:
- 44729
Reactions
| 4-aminobutanoate + 2-oxoglutarate = succinate semialdehyde + L-glutamate. |
- General function:
- Involved in glutamate decarboxylase activity
- Specific function:
- Converts glutamate to gamma-aminobutyrate (GABA), consuming one intracellular proton in the reaction. The gad system helps to maintain a near-neutral intracellular pH when cells are exposed to extremely acidic conditions. The ability to survive transit through the acidic conditions of the stomach is essential for successful colonization of the mammalian host by commensal and pathogenic bacteria
- Gene Name:
- gadA
- Uniprot ID:
- P69908
- Molecular weight:
- 52685
Reactions
| L-glutamate = 4-aminobutanoate + CO(2). |
- General function:
- Involved in glutamate decarboxylase activity
- Specific function:
- Converts glutamate to gamma-aminobutyrate (GABA), consuming one intracellular proton in the reaction. The gad system helps to maintain a near-neutral intracellular pH when cells are exposed to extremely acidic conditions. The ability to survive transit through the acidic conditions of the stomach is essential for successful colonization of the mammalian host by commensal and pathogenic bacteria
- Gene Name:
- gadB
- Uniprot ID:
- P69910
- Molecular weight:
- 52668
Reactions
| L-glutamate = 4-aminobutanoate + CO(2). |
Transporters
- General function:
- Involved in transport
- Specific function:
- Permease that is involved in the transport across the cytoplasmic membrane of D-alanine, D-serine and glycine
- Gene Name:
- cycA
- Uniprot ID:
- P0AAE0
- Molecular weight:
- 51659
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- Non-specific porin
- Gene Name:
- ompN
- Uniprot ID:
- P77747
- Molecular weight:
- 41220
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- Uptake of inorganic phosphate, phosphorylated compounds, and some other negatively charged solutes
- Gene Name:
- phoE
- Uniprot ID:
- P02932
- Molecular weight:
- 38922
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- OmpF is a porin that forms passive diffusion pores which allow small molecular weight hydrophilic materials across the outer membrane. It is also a receptor for the bacteriophage T2
- Gene Name:
- ompF
- Uniprot ID:
- P02931
- Molecular weight:
- 39333
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- Forms passive diffusion pores which allow small molecular weight hydrophilic materials across the outer membrane
- Gene Name:
- ompC
- Uniprot ID:
- P06996
- Molecular weight:
- 40368