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4-Amino-5-hydroxymethyl-2-methylpyrimidine (ECMDB20086) (M2MDB000934)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 2.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | 2012-05-31 14:26:41 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2015-06-03 17:19:17 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Secondary Accession Numbers |
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Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Name: | 4-Amino-5-hydroxymethyl-2-methylpyrimidine | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | 4-amino-5-hydroxymethyl-2-methylpyrimidine is a member of the chemical class known as Pyrimidines and Pyrimidine Derivatives. These are compounds containing a pyrimidne ring, which is a six-member aromatic heterocycle which consists of two nitrogen atoms (at positions 1 and 3) and four carbon atoms. The conversion of 5-aminoimidazole ribonucleotide (AIR) into 4-amino-2-methyl-5-hydroxymethylpyrimidine (HMP) is a fascinating reaction on the thiamin biosynthetic pathway in bacteria and is probably the most complex unresolved rearrangement in primary metabolism. (PMID 15326535) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms: |
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Chemical Formula: | C6H9N3O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Weight: | Average: 139.1552 Monoisotopic: 139.074561925 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key: | VUTBELPREDJDDH-UHFFFAOYSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI: | InChI=1S/C6H9N3O/c1-4-8-2-5(3-10)6(7)9-4/h2,10H,3H2,1H3,(H2,7,8,9) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS number: | 73-67-6 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name: | (4-amino-2-methylpyrimidin-5-yl)methanol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional IUPAC Name: | toxopyrimidine | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES: | CC1=NC=C(CO)C(N)=N1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | belongs to the class of organic compounds known as hydropyrimidines. Hydropyrimidines are compounds containing a hydrogenated pyrimidine ring (i.e. containing less than the maximum number of double bonds.). | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Organoheterocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Diazines | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Pyrimidines and pyrimidine derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Hydropyrimidines | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Substituents |
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Molecular Framework | Aromatic heteromonocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
State: | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Charge: | 0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Melting point: | 198 °C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Experimental Properties: |
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Predicted Properties |
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Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular Locations: | Cytoplasm | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Reactions: | 4-Amino-5-hydroxymethyl-2-methylpyrimidine + Adenosine triphosphate <> 4-Amino-2-methyl-5-phosphomethylpyrimidine + ADP + Hydrogen ion + 4-amino-5-phosphonooxymethyl-2-methylpyrimidine Adenosine triphosphate + 4-Amino-5-hydroxymethyl-2-methylpyrimidine <> ADP + 4-Amino-2-methyl-5-phosphomethylpyrimidine 4-Amino-5-hydroxymethyl-2-methylpyrimidine + S-Adenosylmethionine <> 5-Aminoimidazole ribonucleotide + 4-Amino-2-methyl-5-phosphomethylpyrimidine + 5'-Deoxyadenosine + L-Methionine + Formic acid + CO Adenosine triphosphate + 4-Amino-5-hydroxymethyl-2-methylpyrimidine <> Hydrogen ion + ADP + 4-Amino-2-methyl-5-phosphomethylpyrimidine Adenosine triphosphate + 4-Amino-5-hydroxymethyl-2-methylpyrimidine > ADP + 4-Amino-2-methyl-5-phosphomethylpyrimidine 4 4-Amino-5-hydroxymethyl-2-methylpyrimidine + Adenosine triphosphate <>4 4-Amino-2-methyl-5-phosphomethylpyrimidine + ADP + Hydrogen ion +4 4-amino-5-phosphonooxymethyl-2-methylpyrimidine 4 4-Amino-5-hydroxymethyl-2-methylpyrimidine + S-Adenosylmethionine <>5 5-Aminoimidazole ribonucleotide +4 4-Amino-2-methyl-5-phosphomethylpyrimidine +5 5'-Deoxyadenosine + L-Methionine + Formic acid + CO 4 4-Amino-5-hydroxymethyl-2-methylpyrimidine + Adenosine triphosphate <>4 4-Amino-2-methyl-5-phosphomethylpyrimidine + ADP + Hydrogen ion +4 4-amino-5-phosphonooxymethyl-2-methylpyrimidine 4 4-Amino-5-hydroxymethyl-2-methylpyrimidine + S-Adenosylmethionine <>5 5-Aminoimidazole ribonucleotide +4 4-Amino-2-methyl-5-phosphomethylpyrimidine +5 5'-Deoxyadenosine + L-Methionine + Formic acid + CO | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMPDB Pathways: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KEGG Pathways: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
EcoCyc Pathways: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References: |
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Synthesis Reference: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Material Safety Data Sheet (MSDS) | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links: |
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Enzymes
- General function:
- Involved in pyridoxal kinase activity
- Specific function:
- Phosphorylates B6 vitamers; functions in a salvage pathway. Uses pyridoxal, pyridoxine, and pyridoxamine as substrates
- Gene Name:
- pdxK
- Uniprot ID:
- P40191
- Molecular weight:
- 30847
Reactions
ATP + pyridoxal = ADP + pyridoxal 5'-phosphate. |
- General function:
- Involved in phosphomethylpyrimidine kinase activity
- Specific function:
- Catalyzes the phosphorylation of hydroxymethylpyrimidine phosphate (HMP-P) to HMP-PP, and of HMP to HMP-P. Shows no activity with pyridoxal, pyridoxamine or pyridoxine
- Gene Name:
- thiD
- Uniprot ID:
- P76422
- Molecular weight:
- 28633
Reactions
ATP + 4-amino-5-hydroxymethyl-2-methylpyrimidine = ADP + 4-amino-5-phosphonooxymethyl-2-methylpyrimidine. |
ATP + 4-amino-2-methyl-5-phosphomethylpyrimidine = ADP + 4-amino-2-methyl-5-diphosphomethylpyrimidine. |
- General function:
- Involved in thiamine biosynthetic process
- Specific function:
- Catalyzes the synthesis of the hydroxymethylpyrimidine phosphate (HMP-P) moiety of thiamine from aminoimidazole ribotide (AIR) in a radical S-adenosyl-L-methionine (SAM)-dependent reaction
- Gene Name:
- thiC
- Uniprot ID:
- P30136
- Molecular weight:
- 70850
Reactions
5-amino-1-(5-phospho-D-ribosyl)imidazole + S-adenosyl-L-methionine = 4-amino-2-methyl-5-phosphomethylpyrimidine + 5'-deoxyadenosine + L-methionine + formate + CO. |