N-Acetylneuraminic acid (ECMDB00830) (M2MDB000190)
| Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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| Version | 2.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Creation Date | 2012-05-31 13:01:27 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Update Date | 2015-06-03 15:53:35 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Secondary Accession Numbers |
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| Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Name: | N-Acetylneuraminic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description: | N-acetylneuraminic acid (NeuAc) or sialic acid (SA) is an acetyl derivative of the amino sugar neuraminic acid. It occurs in many glycoproteins, glycolipids, and polysaccharides in both mammals and bacteria. The most abundant sialic acid, NeuAc, is synthesized in vivo from N-acetylated D-mannosamine (ManNAc) or D-glucosamine (GlcNAc). NeuAc and its activated form, CMP-NeuAc, are biosynthesized in five consecutive reactions: UDP-N-acetylglucosamine (UDP-GlcNAc) -> N-acetylmannosamine (ManNAc) -> ManNAc 6-phosphate -> NeuAc 9-phosphate -> NeuAc -> CMP-NeuAc. SA is an N-acetylated derivative of neuraminic acid that is an abundant terminal monosaccharide of glycoconjugates. Negatively charged SA units stabilize glycoprotein conformation in cell surface receptors to increase cell rigidity. This enables signal recognition and adhesion to ligands, antibodies, enzymes and microbes. SA residues are antigenic determinant residues in carbohydrate chains of glycolipids and glycoproteins. SA are structurally unique nine-carbon keto sugars occupying the interface between the host and commensal or pathogenic microorganisms. An important function of host SA is to regulate innate immunity. Sialylation (sialic acid linked to galactose, N-acetylgalactosamine, or linked to another sialic acid) represents one of the most frequently occurring terminations of the oligosaccharide chains of glycoproteins and glycolipids. The biosynthesis of the various linkages is mediated by the different members of the sialyltransferase family. (PMID: 12770781, 15007099) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Structure |  | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonyms: |
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| Chemical Formula: | C11H19NO9 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Weight: | Average: 309.2699 Monoisotopic: 309.105981211 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key: | SQVRNKJHWKZAKO-PFQGKNLYSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI: | InChI=1S/C11H19NO9/c1-4(14)12-7-5(15)2-11(20,10(18)19)21-9(7)8(17)6(16)3-13/h5-9,13,15-17,20H,2-3H2,1H3,(H,12,14)(H,18,19)/t5-,6+,7+,8+,9+,11-/m0/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CAS number: | 131-48-6 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| IUPAC Name: | (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-2,4-dihydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Traditional IUPAC Name: | β-neu5ac | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMILES: | CC(=O)N[C@@H]1[C@@H](O)C[C@](O)(O[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)CO)C(O)=O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | This compound belongs to the class of organic compounds known as n-acylneuraminic acids. These are neuraminic acids carrying an N-acyl substituent. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Super Class | Organic oxygen compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Organooxygen compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Sub Class | Carbohydrates and carbohydrate conjugates | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Direct Parent | N-acylneuraminic acids | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Alternative Parents |
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| Substituents |
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| Molecular Framework | Aliphatic heteromonocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Descriptors |
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| Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| State: | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Charge: | -1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Melting point: | 186 °C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Experimental Properties: |
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| Predicted Properties |
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| Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Cellular Locations: | Cytoplasm | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Reactions: | N-Acetylneuraminic acid + N-acetylneuraminate <> N-Acetylmannosamine + Pyruvic acid N-Acetylneuraminic acid <> N-Acetylmannosamine + Pyruvic acid N-Acetylneuraminic acid <> N-Acetylmannosamine + Pyruvic acid N-Acetyl-alpha-neuraminate > N-Acetylneuraminic acid alpha-N-acetylneuraminate <> N-Acetylneuraminic acid N-Acetylneuraminic acid > Pyruvic acid + N-Acetylmannosamine | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMPDB Pathways: |
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| KEGG Pathways: |
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| EcoCyc Pathways: |
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| Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Spectra: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References: |
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| Synthesis Reference: | Yamamoto, Toshihiro; Teshima, Tadashi; Inami, Kaoru; Shiba, Tetsuo. Synthesis of sialic acid through aldol condensation of glucose with oxalacetic acid. Tetrahedron Letters (1992), 33(3), 325-8. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Material Safety Data Sheet (MSDS) | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Links: |
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Enzymes
- General function:
- Involved in catalytic activity
- Specific function:
- Catalyzes the cleavage of N-acetylneuraminic acid (sialic acid) to form pyruvate and N-acetylmannosamine via a Schiff base intermediate
- Gene Name:
- nanA
- Uniprot ID:
- P0A6L4
- Molecular weight:
- 32593
Reactions
| N-acetylneuraminate = N-acetyl-D-mannosamine + pyruvate. |
- General function:
- Involved in racemase and epimerase activity, acting on
- Specific function:
- Converts alpha-N-acetylneuranimic acid (Neu5Ac) to the beta-anomer, accelerating the equilibrium between the alpha- and beta-anomers. Probably facilitates sialidase-negative bacteria to compete sucessfully for limited amounts of extracellular Neu5Ac, which is likely taken up in the beta-anomer. In addition, the rapid removal of sialic acid from solution might be advantageous to the bacterium to damp down host responses
- Gene Name:
- nanM
- Uniprot ID:
- P39371
- Molecular weight:
- 39572
Reactions
| N-acetyl-alpha-neuraminate = N-acetyl-beta-neuraminate. |
Transporters
- General function:
- Involved in transmembrane transport
- Specific function:
- May be a sugar-cation symporter involved in sialic acid uptake
- Gene Name:
- nanT
- Uniprot ID:
- B1XHJ7
- Molecular weight:
- 53551
- General function:
- Involved in transmembrane transport
- Specific function:
- May be a sugar-cation symporter involved in sialic acid uptake
- Gene Name:
- nanT
- Uniprot ID:
- C4ZSW2
- Molecular weight:
- 53551
- General function:
- Involved in transmembrane transport
- Specific function:
- May be a sugar-cation symporter involved in sialic acid transport as it is required for sialic acid uptake
- Gene Name:
- nanT
- Uniprot ID:
- P41036
- Molecular weight:
- 53551
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- OmpF is a porin that forms passive diffusion pores which allow small molecular weight hydrophilic materials across the outer membrane. It is also a receptor for the bacteriophage T2
- Gene Name:
- ompF
- Uniprot ID:
- P02931
- Molecular weight:
- 39333
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- Forms passive diffusion pores which allow small molecular weight hydrophilic materials across the outer membrane
- Gene Name:
- ompC
- Uniprot ID:
- P06996
- Molecular weight:
- 40368
- General function:
- Involved in oligosaccharide transporting porin activity
- Specific function:
- Outer membrane channel protein allowing the entry of N- acetylneuraminic acid (Neu5Ac or sialic acid) into the bacteria (Probable). NanC proteins form high-conductance channels which are open at low membrane potentials and which have a weak anion selectivity
- Gene Name:
- nanC
- Uniprot ID:
- P69856
- Molecular weight:
- 27888